methyl 7α,12a-dihydroxy-5β-cholan-24-oate | 3701-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 7α,12a-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: Methyl 7α,12α-Dihydroxycholanate；7α.12α-Dihydroxy-cholansaeure-methylester；7α,12α-dihydroxy-5β-cholanoic acid-(24)-methyl ester；7α,12α-Dihydroxy-5β-cholansaeure-(24)-methylester；7alpha,12alpha-Dihydroxy-5beta-cholan-24-oic acid Methyl ester；methyl (4R)-4-[(5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 3701-54-0
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄
• 分子量: 406.606
• InChiKey: XPMSMFOWYBQWHS-KGFCUSQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7α,12a-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7,12-dioxo-5β-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Über die partielle Oxydation des Cholsäuremethylesters. (Untersuchungen über Sterine, XXVI)

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.17.147
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 platinum(IV) oxide 2,4-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 methyl 7α,12a-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  Potential bile acid metabolites. 8. 7,12-Dihydroxy- and 7.beta.-hydroxy-5.beta.-cholanic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a010

文献信息

• Tris(3,6-dioxaheptyl)amine: A superior complexing agent for dissolving metal reactions
  作者：Ajay K. Bose、Pietro Mangiaracina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95452-2

  日期：1987.1

  Commercially available tris(3,6-dioxaheptyl)amine (TDA-1) is an effective phase transfer catalyst for reactions with sodium-potassium alloy in tetrahydrofuran. Deoxygenation of acetates, dehalogenation, and hydrolysis of tosylates and mesylates proceed in high yield. The use of a deuterated alcohol during deoxygenation reactions leads to site-specific deuteration.

  市售的三（3,6-二氧杂庚基）胺（TDA-1）是一种有效的相转移催化剂，可与钠-钾合金在四氢呋喃中反应。乙酸酯的脱氧，脱卤代以及甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的水解以高收率进行。在脱氧反应中使用氘代酒精会导致特定位置的氘代。
• 一种有机卤代化合物的还原脱卤方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN109265499B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明公开了一种有机卤代化合物的还原脱卤方法，该方法是将有机卤代化合物R‑X、非贵金属促进剂、硫化物以及碱进行混合发生还原脱卤反应，得到还原产物R‑H；其中，R选自烷基以及芳香基中至少一种；X选自碘、溴以及氯中的至少一种。本发明对还原脱卤反应中所采用的各个原料的种类及配比(尤其是促进剂的具体种类)以及相应反应条件等进行研究与改进，与现有技术相比能够有效解决需要使用剧毒或者昂贵的试剂、基团耐受性差、底物适用范围窄等问题。
• The Action of Triphenylphosphine Dibromide on Sterol and Bile Acid Derivatives¹
  作者：Daniel Levy、Robert Stevenson

  DOI：10.1021/jo01021a045

  日期：1965.10
• Bile acids. XXVI. Metabolism of 12α-hydroxycholanoic acid-24-¹⁴C in the rat
  作者：Robert C. Sonders、Sung Lan Hsia、Edward A. Doisy、John T. Matschiner、William H. Elliott

  DOI：10.1021/bi00829a056

  日期：1969.1
• [DE] NEUARTIGE 7ß-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASEN UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] NOVEL 7ß-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVELLES 7ß-HYDROXYSTÉROÏDES DÉSHYDROGÉNASES ET LEUR UTILISATION
  申请人：PHARMAZELL GMBH

  公开号：WO2011064404A1

  公开（公告）日：2011-06-03

  Die Erfindung betrifft neuartige 7ß-Hydroxysteroid Dehydrogenasen erhältlich aus Bakterien der Gattung Collinsella, insbesondere des Stammes Collinsella aerofaciens, die für diese Enzyme kodierenden Sequenzen, Verfahren zur Herstellung der Enzyme und deren Verwendung bei enzymatischen Umsetzungen von Cholsäureverbindungen, und insbesondere bei der Herstellung von Ursodesoxycholsäure (UDCS); Gegenstand der Erfindung sind auch neuartige Verfahren zur Synthese von UDCS.