N-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-(phenylethynyl)benzamide | 1379481-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-(phenylethynyl)benzamide
• CAS: 1379481-60-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: WMWXNTIOQFXUMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 N-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-(phenylethynyl)benzamide 在 Pt(dba)2 、 cesium acetate 、 C₆₅H₈₉O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以61 %的产率得到(S,E)-N-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-(2-phenyl-1-(triethylsilyl)vinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铂催化内炔立体选择性硅氢加成旋转选择性合成轴向手性苯乙烯

  摘要：

  已开发出一种铂催化的未活化内部炔烃的间质选择性氢化硅烷化反应。获得了具有高立体选择性和对映选择性的各种具有开链烯烃的苯乙烯型阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202305518
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-(phenylethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铂催化内炔立体选择性硅氢加成旋转选择性合成轴向手性苯乙烯

  摘要：

  已开发出一种铂催化的未活化内部炔烃的间质选择性氢化硅烷化反应。获得了具有高立体选择性和对映选择性的各种具有开链烯烃的苯乙烯型阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202305518

文献信息

• Synergistic Effect of Palladium and Copper Catalysts: Catalytic Cyclizative Dimerization of ortho-(1-Alkynyl)benzamides Leading to Axially Chiral 1,3-Butadienes
  作者：Bo Yao、Carole Jaccoud、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201200215

  日期：2012.5.7

  Two is better than one: In the presence of Pd(OAc)2 and Cu(OAc)2, o‐(1‐alkynyl)benzamides 1 were converted into bis‐iminobenzoisofurans with an axially chiral 1,3‐diene 2 unit. The coexistence of both Pd and Cu catalysts was found to be essential for both the cyclizative dimerization process and for the observed unusual cyclization mode.

  两种优于一种：在Pd（OAc）2和Cu（OAc）2存在下，邻-（1-炔基）苯甲酰胺1被转化为具有轴向手性1,3-二烯2单元的双亚氨基苯并异呋喃。发现钯和铜催化剂的共存对于环化二聚过程和观察到的异常环化模式都是必不可少的。