1,1,1-Trifluoro-2-(3-sulfanylphenyl)propan-2-ol | 1320208-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 1,1,1-Trifluoro-2-(3-sulfanylphenyl)propan-2-ol
• CAS: 1320208-49-8
• 化学式: C₉H₉F₃OS
• 分子量: 222.231
• InChiKey: GNZMMYIPWUUXPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-Trifluoro-2-(3-sulfanylphenyl)propan-2-ol 在 磺酰氯 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到3-(1,1,1-Trifluoro-2-hydroxypropan-2-yl)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  有效和口服有效的11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂HSD-016的合成

  摘要：

  皮质醇和糖皮质激素受体（GR）信号通路已与糖尿病和代谢综合征的发展有关。在体内，1β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）催化非活性可的松向其活性形式皮质醇的转化。现有临床数据支持11β-HSD1作为2型糖尿病的有效治疗靶标。在我们的研究计划中，（R）-1,1,1-三氟-2-（3-（（R）-4-（4-氟-2-（三氟甲基）苯基）-2-甲基哌嗪-1-基磺酰基）苯基）丙-2-醇（HSD-016）是一种有效，选择性和有效的11β- HSD1抑制剂已成为临床候选药物。在此，描述了HSD-016的可靠且可扩展的合成。关键的转化包括通过Sharpless二羟基化反应不对称地合成手性叔醇，形成环氧化物以及随后的轻度还原。这条路线确保了临床研究必需的多千克量的HSD-016。

  DOI：

  10.1021/jo200958a
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-1,1,1-三氟丙烷-2-醇 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 三异丙基硅烷硫醇 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以52%的产率得到1,1,1-Trifluoro-2-(3-sulfanylphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有效和口服有效的11β-羟基类固醇脱氢酶1型抑制剂HSD-016的合成

  摘要：

  皮质醇和糖皮质激素受体（GR）信号通路已与糖尿病和代谢综合征的发展有关。在体内，1β-羟基类固醇脱氢酶1（11β-HSD1）催化非活性可的松向其活性形式皮质醇的转化。现有临床数据支持11β-HSD1作为2型糖尿病的有效治疗靶标。在我们的研究计划中，（R）-1,1,1-三氟-2-（3-（（R）-4-（4-氟-2-（三氟甲基）苯基）-2-甲基哌嗪-1-基磺酰基）苯基）丙-2-醇（HSD-016）是一种有效，选择性和有效的11β- HSD1抑制剂已成为临床候选药物。在此，描述了HSD-016的可靠且可扩展的合成。关键的转化包括通过Sharpless二羟基化反应不对称地合成手性叔醇，形成环氧化物以及随后的轻度还原。这条路线确保了临床研究必需的多千克量的HSD-016。

  DOI：

  10.1021/jo200958a