5,6-dibromo-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one | 24786-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dibromo-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
• 英文别名: 5,6-dibromo-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；5,6-Dibrom-1,3-dimethyl-benzimidazol-2-on；5,6-Dibromo-1,3-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one；5,6-dibromo-1,3-dimethylbenzimidazol-2-one
• CAS: 24786-53-6
• 化学式: C₉H₈Br₂N₂O
• 分子量: 319.983
• InChiKey: VWRXODDTEWHJCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4,5-二溴-2-([(4-甲基苯基)磺酰基]氨基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5,6-dibromo-1-methyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one 、 5,6-dibromo-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  kealiiquinone 的全合成：获取其 1-甲基-4-芳基苯并咪唑酮核心的区域控制策略†

  摘要：

  kealiiquinone 1的实用、简洁和直接的全合成方法，一种从密克罗尼西亚海海绵Leucetta sp.获得的萘并[2,3- d ] 咪唑生物碱。完成了。构建1,4-醌环的方酸化学和通过苯并[ c ][1,2,5]硒二唑杂环进行区域选择性N-甲基化是本报告的关键特征。还介绍了涉及不同尝试合成策略的代表性方法的全部细节。最后描述了这种复杂次级代谢物的成功全合成。

  DOI：

  10.1039/c8ra06676k

文献信息

• Total synthesis of kealiiquinone: the regio-controlled strategy for accessing its 1-methyl-4-arylbenzimidazolone core
  作者：Velayudham Ramadoss、Angel J. Alonso-Castro、Nimsi Campos-Xolalpa、Rafael Ortiz-Alvarado、Berenice Yahuaca-Juárez、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1039/c8ra06676k

  日期：——

  A practical, concise and straightforward total synthesis of kealiiquinone 1, a naphtho[2,3-d]imidazole alkaloid obtained from the Micronesian marine sponge Leucetta sp. was accomplished. The squaric acid chemistry to construct the 1,4-quinoid ring and the regioselective N-methylation through a benzo[c][1,2,5]selenadiazolium heterocycle are the key features in this report. The full details of the representative

  kealiiquinone 1的实用、简洁和直接的全合成方法，一种从密克罗尼西亚海海绵Leucetta sp.获得的萘并[2,3- d ] 咪唑生物碱。完成了。构建1,4-醌环的方酸化学和通过苯并[ c ][1,2,5]硒二唑杂环进行区域选择性N-甲基化是本报告的关键特征。还介绍了涉及不同尝试合成策略的代表性方法的全部细节。最后描述了这种复杂次级代谢物的成功全合成。