2-chloro-9-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxytricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene | 792965-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-chloro-9-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxytricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
• CAS: 792965-54-9
• 化学式: C₂₅H₂₉ClO
• 分子量: 380.958
• InChiKey: VHUOPVJZXCRLGV-KVDRBUDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxytricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene 、 二苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [(5R)-10-[(1R)-menthyloxy]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl]diphenylphosphane 、 [(5S)-10-[(1R)-menthyloxy]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl]diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  烯烃作为均相催化氢化的导向配体。

  摘要：

  含有（5H-二苯并[a，d]环庚基-5-基）-膦（tropp（R; R =磷结合的取代基= Ph，Cyc））的铱（I）配合物，为刚性，凹形混合制备膦烷烯烃配体并作为亚胺加氢中的催化剂前体进行测试。使用复杂的[Ir（tropp（Cyc））（cod）] OTf，在N-苯基-亚苄基胺的氢化反应中，达到的翻转频率（TOFs）> 6000 h（-1），PhN == CHPh。用N-苯基-（1-苯基亚乙基）胺观察到较低的活性（TOF> 80 h（-1）），PhN == CMePh。几个简单步骤即可制备手性tropp型配体。将二苯并[a，d]环庚烯基部分中的烯烃单元与（R）-或（S）-薄荷酸酯单取代，得到非对映异构体的混合物，可以以对映体纯的形式分离和分离。具有这些配体的铱（I）配合物是侧键结合的烯醇醚配合物的罕见例子。在催化亚胺加氢中，在所有情况下（条件：p [H（2）] = 50 bar，T = 50°C，t

  DOI：

  10.1002/chem.200400441
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-chloro-9-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxytricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaene
  参考文献：
  名称：

  烯烃作为均相催化氢化的导向配体。

  摘要：

  含有（5H-二苯并[a，d]环庚基-5-基）-膦（tropp（R; R =磷结合的取代基= Ph，Cyc））的铱（I）配合物，为刚性，凹形混合制备膦烷烯烃配体并作为亚胺加氢中的催化剂前体进行测试。使用复杂的[Ir（tropp（Cyc））（cod）] OTf，在N-苯基-亚苄基胺的氢化反应中，达到的翻转频率（TOFs）> 6000 h（-1），PhN == CHPh。用N-苯基-（1-苯基亚乙基）胺观察到较低的活性（TOF> 80 h（-1）），PhN == CMePh。几个简单步骤即可制备手性tropp型配体。将二苯并[a，d]环庚烯基部分中的烯烃单元与（R）-或（S）-薄荷酸酯单取代，得到非对映异构体的混合物，可以以对映体纯的形式分离和分离。具有这些配体的铱（I）配合物是侧键结合的烯醇醚配合物的罕见例子。在催化亚胺加氢中，在所有情况下（条件：p [H（2）] = 50 bar，T = 50°C，t

  DOI：

  10.1002/chem.200400441