1,4-bis(styryl)-2,5-diiodobenzene | 477795-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,4-bis(styryl)-2,5-diiodobenzene
• 英文别名: 1,4-diiodo-2,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 477795-41-8
• 化学式: C₂₂H₁₆I₂
• 分子量: 534.178
• InChiKey: MFKQUEGWLAGXNE-PHEQNACWSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(styryl)-2,5-diiodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 1,4-didecoxy-2-[2-[4-[2-(2,5-didecoxy-4-ethynylphenyl)ethynyl]-2,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]ethynyl]-5-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electronic, and photophysical properties of cruciform OPE/OPV hybrid oligomer bridged bisfullerene triads

  摘要：

  A series of cruciform-shaped phenyleneethynylene and phenylenevinylene hybrid oligomers was prepared via a sequence of Sonogashira reactions. Using an in situ ethynylation protocol, these oligomers were end-functionalized with bis(fullerenyl) groups at the termini of the oligomers. Spectroscopic and electrochemical properties of these novel bisfullerene triads were studied in detail by UV-vis, fluorescence, and cyclic voltammetric analyses, and the results of these investigations are reported. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.092
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 [2,5-dichloro-4-(diethoxyphosphorylmethyl)benzyl]phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到1,4-bis(styryl)-2,5-diiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  Cruciform π-systems: hybrid phenylene-ethynylene/phenylene-vinylene oligomers

  摘要：

  十字形五聚物3a-g是通过联合Horner-Sonogashira方法合成的；它们的带隙差异显著，发射颜色根据取代基的不同模式从蓝色变化到红色。

  DOI：

  10.1039/b312156a

文献信息

• Oligoaryl Cruciform Structures as Model Compounds for Coordination-Induced Single-Molecule Switches
  作者：Sergio Grunder、Roman Huber、Songmei Wu、Christian Schönenberger、Michel Calame、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200901150

  日期：2010.2

  perpendicular oligoaryl bars were assembled with a Suzuki reaction using the corresponding boronic acids, which were already fitted with an ethyl-trimethylsilane (ethyl-TMS) sulfanyl group. In a last step, the ethyl-TMS-protected sulfur atoms were transprotected to the thioacetyl units. The cruciform structures 3 and 4 are model compounds to investigate a coordination-induced single-molecule switch exploiting

  合成了两个新的十字形结构 3 和 4，包括低聚（亚苯基-亚乙烯基）（OPV）和垂直的低聚芳基棒 - 即低聚亚苯基（OP）（3）和萘基-苯基-萘基系统（4） - 报道. OPV 棒由两个末端吡啶单元组成，而低聚芳基棒带有两个末端乙酰硫基作为受保护的锚定基团。OPV 棒是通过 Horner-Wadsworth-Emmons 反应组装的，这直接导致了所需的 E，E 异构体。使用相应的硼酸通过 Suzuki 反应组装垂直的低聚芳基棒，该硼酸已经配备了乙基-三甲基硅烷 (乙基-TMS) 硫烷基。在最后一步中，乙基-TMS 保护的硫原子被转保护为硫代乙酰基单元。十字形结构 3 和 4 是模型化合物，用于研究配位诱导的单分子开关，利用锚定基团与金的潜在依赖性不同键合强度。金属-分子-金属结是使用机械可控断裂结 (MCBJ) 设置形成的。对分子连接的电流痕迹进行统计分析。对仅由单条组成的模型化合物的进一步