(3R,4S)-3-(Acetyloxy)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)propyl]-4-phenyl-2-azetidinone | 208848-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-(Acetyloxy)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)propyl]-4-phenyl-2-azetidinone
• 英文别名: [(3R,4S)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)propyl]-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl] acetate
• CAS: 208848-58-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: SGPONWZRCFUZPJ-SLFFLAALSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(Acetyloxy)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)propyl]-4-phenyl-2-azetidinone 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到(3R-cis)-3-acetyloxy-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of the paclitaxel side-chain via a diastereoselective Staudinger reaction

  摘要：

  The N-benzylidene derivative of (S)-(-)-1-(p-methoxyphenyl)propyl-1-amine, obtained by a new resolution procedure, exhibits moderate selectivity in the reaction with 2-acetoxyketene; the (S)-(-)-1-(p-methoxyphenyl)propyl group can be oxidatively cleaved from the resultant beta-lactam, an important precursor for taxane semi-synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00548-6
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酰氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 [(3S,4R)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)propyl]-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl] acetate 、 (3R,4S)-3-(Acetyloxy)-1-[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)propyl]-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of the paclitaxel side-chain via a diastereoselective Staudinger reaction

  摘要：

  The N-benzylidene derivative of (S)-(-)-1-(p-methoxyphenyl)propyl-1-amine, obtained by a new resolution procedure, exhibits moderate selectivity in the reaction with 2-acetoxyketene; the (S)-(-)-1-(p-methoxyphenyl)propyl group can be oxidatively cleaved from the resultant beta-lactam, an important precursor for taxane semi-synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00548-6