3α-acetoxy-23-bromo-5β-norcholane | 71016-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-acetoxy-23-bromo-5β-norcholane
• 英文别名: 3α-acetoxy-23-bromo-24-nor-5β-cholane；3α-Acetoxy-23-brom-24-nor-5β-cholan；3-alpha-acetoxy-24-nor-23-bromo-5-beta-cholane；3α-Acetoxy-24-nor-23-brom-5β-cholan；[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-4-bromobutan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 71016-64-3
• 化学式: C₂₅H₄₁BrO₂
• 分子量: 453.503
• InChiKey: ZQAJDOZDVQOSBD-KBQOZZBESA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C(Solvent: Benzene; Ligroine)
• 沸点：
  482.7±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-acetoxy-23-bromo-5β-norcholane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 jones' reagent 、 苯亚硒酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 1,4-孕甾二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Boivin, Jean; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1805 - 1808

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acetyllithocholic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 以71 %的产率得到3α-acetoxy-23-bromo-5β-norcholane
  参考文献：
  名称：

  通过水中铈介导的配体到金属的电荷转移来光触发脂肪族羧酸的卤代脱羧反应

  摘要：

  提出了通过配体到金属电荷转移（LMCT）进行脂肪族羧酸卤代脱羧的通用催化方案。该转化能够在空气气氛下用水作为溶剂将伯、仲和叔烷基酸转化为相应的溴代烷烃、碘代烷烃和氯代烷烃。广泛的底物范围、绿色溶剂的使用以及衍生药物分子和天然产物的能力为脱羧卤化反应提供了新的前景。

  DOI：

  10.1039/d3gc02063k

文献信息

• Decarboxylative Bromination of Sterically Hindered Carboxylic Acids with Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Ayumi Watanabe、Kenta Koyamada、Kazunori Miyamoto、Junichiro Kanazawa、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00130

  日期：2020.7.17

  reactions; however, they are difficult to synthesize via conventional reactions. We present an efficient and practical method for decarboxylative bromination of sterically hindered 3D aliphatic carboxylic acids using commercially available (diacetoxyiodo)benzene and potassium bromide, one of the most stable and cheapest bromine sources in nature. The present method features a metal-free/Br2-free system

  立体受阻的三维（3D）烷基卤化物是各种反应的有希望的前体；但是，它们难以通过常规反应合成。我们提供了使用市售的（diacetoxyiodo）苯和溴化钾（自然界中最稳定和最便宜的溴源之一）对位阻3D脂肪族羧酸进行脱羧溴化的高效实用方法。本方法的特点是不含金属/ Br 2无体系，温和的反应条件，在室温下空气中一锅操作，广泛的官能团相容性和克级合成能力。这种高效的反应可以以高收率或高收率干净地将各种羧酸（高度紧张/天然存在/与药物相关的支架的最便宜和最容易获得的来源）转化为相应的烷基溴化物。
• .sup.123m Te-Labeled biochemicals and method of preparation
  申请人：The United States of America as represented by the United States

  公开号：US04215045A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  A novel class of .sup.123m Te-labeled steroids and amino acids is provided by the method of reacting a .sup.123m Te symmetric diorgano ditelluride with a hydride reducing agent and a source of alkali metal ions to form an alkali metal organo telluride. The alkali metal organo telluride is reacted with a primary halogenated steroidal side chain, amino acid, or amino acid precursor such as hydantoin. The novel compounds are useful as biological tracers and as organal imaging agents.

  本发明提供了一种新型的.sup.123m Te标记的类固醇和氨基酸，其方法是通过将.sup.123m Te对称二有机基二碲与氢化还原剂和碱金属离子源反应，形成碱金属有机碲化物。然后将碱金属有机碲化物与主要卤代类固醇侧链、氨基酸或氨基酸前体（如乌头嘧啶）反应。这些新化合物可用作生物示踪剂和器官成像剂。
• Bergstroem et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 481
  作者：Bergstroem et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steroid synthesis. The modified hunsdiecker degradation of bile acids and related compounds
  作者：F Knapp

  DOI：10.1016/0039-128x(79)90001-1

  日期：1979.3

  The modified Hunsdiecker degradation using red mercuric oxide-bromine has been found to be a convenient method for the conversion of bile acids to steroids containing bromo alkyl sidechains.
• US4215045A
  申请人：——

  公开号：US4215045A

  公开（公告）日：1980-07-29