4-O-(t-butoxycarbonyl)-3-methyl-6-(2-oxopropyl)-2-(trimethylsilyl)ethoxy methylbenzoate | 908291-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-(t-butoxycarbonyl)-3-methyl-6-(2-oxopropyl)-2-(trimethylsilyl)ethoxy methylbenzoate
• CAS: 908291-87-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₇Si
• 分子量: 438.593
• InChiKey: XWCDCVAMVXZTPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(t-butoxycarbonyl)-3-methyl-6-(2-oxopropyl)-2-(trimethylsilyl)ethoxy methylbenzoate 在 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)-3-formyl-7-methyl-1-oxo-1H-isochromen-6-yl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Mitorubrinic Acid

  摘要：

  (+/-)-Mitorubrinic 酸（属于天然产物 azaphilone 类化合物家族）已通过 12 步合成完成。该合成的关键点在于异香豆素中间体的扩展与氧化去芳香化过程，最终生成带有二取代不饱和羧酸侧链的 azaphilone 核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol0610993
• 作为产物：
  描述：

  橡苔 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-O-(t-butoxycarbonyl)-3-methyl-6-(2-oxopropyl)-2-(trimethylsilyl)ethoxy methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Mitorubrinic Acid

  摘要：

  (+/-)-Mitorubrinic 酸（属于天然产物 azaphilone 类化合物家族）已通过 12 步合成完成。该合成的关键点在于异香豆素中间体的扩展与氧化去芳香化过程，最终生成带有二取代不饱和羧酸侧链的 azaphilone 核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol0610993