(E)-3-[6-tert-Butoxycarbonyloxy-1-methoxy-7-methyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-1H-isochromen-3-yl]-acrylic acid tert-butyl ester | 908291-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-[6-tert-Butoxycarbonyloxy-1-methoxy-7-methyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-1H-isochromen-3-yl]-acrylic acid tert-butyl ester
• CAS: 908291-97-4
• 化学式: C₂₈H₄₂O₈Si
• 分子量: 534.722
• InChiKey: ZGXGTIXHYMUDMX-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[6-tert-Butoxycarbonyloxy-1-methoxy-7-methyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-1H-isochromen-3-yl]-acrylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-(7-hydroxy-7-methyl-6,8-dioxoisochromen-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Mitorubrinic Acid

  摘要：

  (+/-)-Mitorubrinic 酸（属于天然产物 azaphilone 类化合物家族）已通过 12 步合成完成。该合成的关键点在于异香豆素中间体的扩展与氧化去芳香化过程，最终生成带有二取代不饱和羧酸侧链的 azaphilone 核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol0610993
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(t-butoxycarbonyl)-2-hydroxy-3,6-dimethyl methylbenzoate 在 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (E)-3-[6-tert-Butoxycarbonyloxy-1-methoxy-7-methyl-8-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-1H-isochromen-3-yl]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Mitorubrinic Acid

  摘要：

  (+/-)-Mitorubrinic 酸（属于天然产物 azaphilone 类化合物家族）已通过 12 步合成完成。该合成的关键点在于异香豆素中间体的扩展与氧化去芳香化过程，最终生成带有二取代不饱和羧酸侧链的 azaphilone 核心结构。

  DOI：

  10.1021/ol0610993