(S)-1-amino-2-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>pyrrolidine | 127221-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-amino-2-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>pyrrolidine
• 英文别名: (S)-1-amino-2-((2-methoxyethoxy)methoxymethyl)pyrrolidine；(2S)-2-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)pyrrolidin-1-amine
• CAS: 127221-86-7
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IRYBMSJARCOMHV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>pyrrolidine 在 正丁基锂 作用下， 反应 3.5h， 生成 (S)-1-<(2-allyl-2-phenylpropyliden)amino>-2-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Zamponi, Andreas; Schaefer, Thomas, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1707 - 1722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>-1-nitrosopyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(S)-1-amino-2-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Zamponi, Andreas; Schaefer, Thomas, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1707 - 1722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• WEBER, THEODOR;EDWARDS, JAMES P.;DENMARK, SCOTT E., SYNLETT.,(1989) N, C. 20-22
  作者：WEBER, THEODOR、EDWARDS, JAMES P.、DENMARK, SCOTT E.

  DOI：——

  日期：——