(S)-2-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>pyrrolidine | 105311-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-2-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>pyrrolidine
• 英文别名: 2(S)-(((methoxyethoxy)methoxy)methyl)pyrrolidine；(S)-2-(((2-methoxyethoxy)methoxy)methyl)pyrrolidine；(2S)-2-(2-methoxyethoxymethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 105311-55-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₃
• 分子量: 189.255
• InChiKey: WYZMRQMILBWCHE-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-1-amino-2-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Zamponi, Andreas; Schaefer, Thomas, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1707 - 1722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-Formyl-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-2-<<(2-methoxyethoxy)methoxy>methyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Zamponi, Andreas; Schaefer, Thomas, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 9, p. 1707 - 1722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocerium additions to proline-derived hydrazones: synthesis of enantiomerically enriched amines
  作者：Scott E. Denmark、James P. Edwards、Theodor Weber、David W. Piotrowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.042

  日期：2010.5

  The addition of organocerium reagents (from both organolithium and organomagnesium precursors) to chiral aldehyde hydrazones prepared from 1-aminoproline derivatives has been studied. The additions proceed in good yield and high diastereoselectivity and with good nucleophile (Me, n-Bu, i-Pr, t-Bu, Ph, etc.) and substrate scope (alkyl, alkenyl and aryl). The resulting hydrazines can be converted to

  已经研究了将有机铈试剂（来自有机锂和有机镁前体）添加到由1-氨基脯氨酸衍生物制备的手性醛中。添加以高收率和高非对映选择性以及良好的亲核试剂（Me，n- Bu，i- Pr，t- Bu，Ph等）和底物范围（烷基，烯基和芳基）进行。生成的肼可通过氢解（阮内镍）的N–N键裂解或通过Li / NH 3的酰化和裂解而转化为胺。。通过改变取代基以包括更多的配位原子（氧和氮）以及去除配位原子，研究了侧链对非对映选择性的影响。带有2-甲氧基乙氧基甲基的SAMEMP助剂具有最高的非对映选择性。值得注意的是，带有简单甲基和异丁基取代基的助剂也具有很高的选择性。给出了选择性起源的假设。
• Concept-Driven Chemoselective O/N-Derivatization of Prolinol: A Bee-Line Approach to Access Organocatalysts
  作者：Jigyansa Sahoo、Jeetendra Panda、Santanab Giri、Gokarneswar Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00992

  日期：2023.7.21

  a highly utilized protocol has been reported, wherein the mono-Boc functionalization of prolinol could be controlled for the exclusive synthesis of either N-Boc, O-Boc, or oxazolidinone derivatives. Mechanistic investigation revealed that the elementary steps could possibly be controlled by (a) a requisite base to recognize the differently acidic sites (NH and OH) for the formation of the conjugate

  已报道了对反应条件对高度利用的方案的敏感性的研究，其中可以控制脯氨醇的单 Boc 官能化以专门合成N -Boc、O -Boc 或恶唑烷酮衍生物。机理研究表明，基本步骤可能由以下因素控制：（a）识别不同酸性位点（NH和OH）所需的碱，以形成与亲电子试剂反应的共轭碱，以及（b）缀合物碱性位点的亲核性。在此，报道了通过使用合适的碱对脯氨醇的亲核位点进行成功的化学选择性功能化。这是通过利用 NH 和 OH 的相对酸度差异以及相应共轭碱基 N -和 O -的反向亲核性来实现的。该方案也已用于合成几种O-功能化脯氨醇衍生的有机催化剂，其中很少有新报道。
• New total synthesis of (.+-.)-indolmycin
  作者：John P. Dirlam、David A. Clark、Scott J. Hecker

  DOI：10.1021/jo00375a030

  日期：1986.12