(E)-4-bromo-N-(3-phenylbut-2-enyl)benzamide | 1286255-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-bromo-N-(3-phenylbut-2-enyl)benzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[(E)-3-phenylbut-2-enyl]benzamide
• CAS: 1286255-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₆BrNO
• 分子量: 330.224
• InChiKey: CMLFVJYEOFQHLO-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-N-(3-phenylbut-2-enyl)benzamide 在 N,N-二氯苯妥英 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 硝基丙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(5S,6R)-2-(4-bromophenyl)-5-chloro-6-methyl-6-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰胺的催化不对称氯环化

  摘要：

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201006910
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4-azido-but-2-en-2-yl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-bromo-N-(3-phenylbut-2-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰胺的催化不对称氯环化

  摘要：

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201006910

文献信息

• Structure Dependence in Asymmetric Deprotonative Fluorination and Fluorocyclization Reactions of Allylamine Derivatives with Linked Binaphthyl Dicarboxylate Phase-Transfer Catalyst
  作者：Tomoki Niwa、Kousuke Nishibashi、Hitomi Sato、Kiyoshi Ujiie、Kenji Yamashita、Hiromichi Egami、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.1021/jacs.1c06783

  日期：2021.10.13

  The asymmetric fluorofunctionalization of γ,γ-disubstituted allylamine derivatives (e.g., 3, 7, and 8) was investigated using our dianionic phase-transfer catalyst. Depending on the substituents on the alkene moiety, the reaction afforded chiral allylic fluorides and fluorinated dihydrooxazines in a highly enantioselective manner (up to 99% ee). The absolute stereochemistry of these products was found

  使用我们的双阴离子相转移催化剂研究了 γ,γ-二取代烯丙胺衍生物（例如3、7和8 ）的不对称氟官能化。根据烯烃部分上的取代基，该反应以高度对映选择性（高达 99% ee）的方式提供手性烯丙基氟化物和氟化二氢恶嗪。发现这些产物的绝对立体化学与我们之前报道的 γ-单取代烯丙基酰胺（例如13和14）。为了探索这一有趣的现象，我们通过核磁共振实验和动力学研究研究了烯烃部分的取代模式对反应的影响。γ,γ-二取代底物的去质子氟化和氟环化速率规律为v = k [cat] 0.6，而γ-单取代底物的氟环化速率规律为v = k [底物][cat] 0.4. 小于 1 的指数表明催化剂离子对的聚集状态参与了催化循环。有趣的是，在 γ,γ-二取代底物的反应中观察到正非线性效应，而在 γ-单取代底物的情况下观察到负非线性效应。因此，反应途径取决于底物的 γ 位是否存在烷基取代基，基于我们的机理研究，我们提出 γ,