8-hydroxy-2-methylquinazoline | 167837-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-hydroxy-2-methylquinazoline
• 英文别名: 8-hydroxy-2-methyl-quinazoline；2-methyl-8-hydroxyquinazoline；2-Methylquinazolin-8-ol
• CAS: 167837-55-0
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: PSSGTKAIMXEVBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-2-methylquinazoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-hydroxy-quinazoline-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS NEUROLOGIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  本发明涉及具有两个融合的6元环，其中第1位置有一个氮原子，第8位置有一个羟基或巯基基团的神经活性化合物，其中至少一个环是芳香环。还公开了制备这些化合物的方法以及它们作为药物或兽药剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2004031161A1
• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基-2-甲基喹唑啉-4(3h)-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三溴化硼 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-hydroxy-2-methylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。3.发现咪唑并[1,2-a]吡啶部分的生物等排体。

  摘要：

  最近，我们报道了克服我们的第一个口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂的物种差异，该拮抗剂结合了8-[[[3-（N-酰基甘氨酰-N-甲基氨基）-2，6-二氯苄基]氧基] -3-卤代-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶骨架，导致鉴定出第一个临床候选药物4a（FR167344）。有了这种有效的新的先导化合物，我们随后研究了通过取代咪唑并[1,2-a]吡啶部分进一步完善基本骨架的方法，并发现了几个生物等排杂环。这些新型杂芳族衍生物的广泛优化揭示了咪唑并[1,2-a]吡啶环和2,6-二氯苄基部分周围的详细结构-活性关系（SAR），导致发现我们的第二个临床候选药物87b（FR173657），该药物抑制[3H] BK与在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞和表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂中表达的重组人B2受体的特异性结合，IC50为1.4和分别为0.46 nM。该化合物还显示出对豚鼠BK诱导的支气管收缩的优异体内功能拮抗活性，口服给药的ED50值为0

  DOI：

  10.1021/jm980300f

文献信息

• Bradykinin antagonist quinolines
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05563162A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  This invention relates to new heterocyclic compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. More particularly, this invention relates to new heterocyclic compounds and salts thereof which display bradykinin antagonist activity, to processes for preparing these compounds, to a pharmaceutical composition comprising these compounds, and to methods of using same in the prevention and/or the treatment of bradykinin- or bradykinin analogue-mediated diseases such as allergy, inflammation, autoimmune disease, shock, pain, or the like, in human beings or in animals.

  这项发明涉及新的杂环化合物及其药用盐。更具体地说，这项发明涉及新的杂环化合物及其盐，其显示出激肽酶抑制剂活性，用于制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及在人类或动物中预防和/或治疗激肽酶或激肽酶类似物介导的疾病，如过敏、炎症、自身免疫疾病、休克、疼痛等的使用方法。
• Heterocyclic compounds as bradykinin antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06344462B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  This invention relates to a compound of the formula: wherein A1 is lower alkylene, R1 is substituted quinolyl, etc., R2 is hydrogen, halogen or lower alkyl, R3 is halogen or lower alkyl, and R4 is a group of the formula: —Q—A2—R5, etc.,  in which R5 is amino, acylamino, etc., A2 is lower alkylene or a single bond, and Q is a group of the formula:  and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为：其中A1是较低的烷基烯，R1是取代的喹啉基等，R2是氢、卤素或较低的烷基，R3是卤素或较低的烷基，R4是式的一个基团：—Q—A2—R5等，其中R5是氨基、酰胺基等，A2是较低的烷基烯或一个单键，Q是式的一个基团：，以及其在药学上可接受的盐，制备方法，包含相同化合物的药物组成，以及在治疗人类或动物的布雷金激肽或其类似物介导的疾病的预防和/或治疗中使用的方法。
• Styrylquinazolines: A New Class of Inhibitors on Prostaglandin E2 Production in Lipopolysaccharide-activated Macrophage Cells
  作者：Jang Hyun Park、Hye-Young Min、Sun Suk Kim、Jae Yeol Lee、Sang Kook Lee、Yong Sup Lee

  DOI：10.1002/ardp.200300791

  日期：2004.1

  A series of styrylquinazoline derivatives (2a—k) were prepared and evaluated for their inhibiton of prostaglandin E2 (PGE2) production by cyclooxygenase‐2 (COX‐2). The latter was induced by lipopolysaccharide‐stimulated macrophage cells RAW264.7.

  制备了一系列苯乙烯基喹唑啉衍生物 (2a-k) 并评估它们对环加氧酶 - 2 (COX - 2) 产生的前列腺素 E2 (PGE2) 的抑制作用。后者由脂多糖刺激的巨噬细胞 RAW264.7 诱导。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BRADYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997011069A1

  公开（公告）日：1997-03-27

  (EN) This invention relates to a compound of formula (I) wherein A1 is lower alkylene, R1 is substituted quinolyl, etc., R2 is hydrogen, halogen or lower alkyl, R3 is halogen or lower alkyl, and R4 is a group of the formula: -Q-A2-R5, etc., in which R5 is amino, acylamino, etc., A2 is lower alkylene or a single bond, and Q is a group of formula (a), and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.(FR) Cette invention se rapporte à un composé représenté par la formule (I), où A1 représente alkylène inférieur, R1 représente quinolyle substitué, etc., R2 représente hydrogène, halogène ou alkyle inférieur, R3 représente halogène ou alkyle inférieur, et R4 représente un groupe de la formule: -Q-A2-R5, etc., où R5 représente amino, acylamino, etc., A2 représente alkylène inférieur ou une liaison simple, et Q représente un groupe de la formule (a), etc., ainsi qu'à des sels d'un tel composé, acceptables sur le plan pharmaceutique, à des procédés pour le préparer, à une composition pharmaceutique le contenant, ainsi qu'à des procédés d'utilisation thérapeutique d'un tel composé dans la prévention et/ou le traitement des maladies à médiation par la bradykinine ou ses analogues, chez l'homme ou chez des animaux.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中A1为低级烷基，R1为取代的喹啉基等，R2为氢、卤素或低级烷基，R3为卤素或低级烷基，R4为以下式的基团：-Q-A2-R5等，其中R5为氨基、酰胺基等，A2为低级烷基或单键，Q为以下式的基团(a)，以及其药学上可接受的盐，制备该化合物的方法，包含该化合物的药物组合物，以及在预防和/或治疗人类或动物中由激肽酶介导的激肽或其类似物引起的疾病中治疗其的方法。
• Neurologically-active compounds
  申请人：Barnham Jeffrey Kevin

  公开号：US20060167000A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to neurologically-active compounds, processes for their preparation and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及神经活性化合物，其制备过程及其作为制药或兽医剂的用途，特别是用于治疗神经病症，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。