(E)-1-(3-phenylbut-2-en-1-yl)pyrrolidine | 481015-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-phenylbut-2-en-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-[(E)-3-phenylbut-2-enyl]pyrrolidine
• CAS: 481015-35-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: IVJURTRXBKAZPL-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-phenylbut-2-en-1-yl)pyrrolidine 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 (±)-3-(tert-butyl)phenyl penta-2,3-dienoate 在 C₇₂H₆₁O₄P 、 sodium carbonate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用手性磷酸盐催化剂的对映选择性艾伦酸-克莱森重排

  摘要：

  在此，我们报告了使用双轴手性磷酸钠盐作为催化剂的第一个高度对映选择性的烯丙酸酯-克莱森重排。这种合成方法可提供具有高达 95% ee 的邻位立体中心的 β-氨基酸衍生物。我们还通过使用 DFT 的过渡态计算以及选择性与催化剂和底物的分子特征之间关系的统计建模来研究对映诱导机制。胺与烯丙酸的反应产生的两性离子中间体和手性磷酸盐的 Na+-盐的电荷分离区域的相互作用导致催化口袋中 TS 的取向，使有利的非共价相互作用最大化。催化剂外围的重要芳烃-芳烃相互作用导致 TS 对映异构体的分化。这些相互作用使用 DFT 计算进行询问，并通过描述非共价相互作用的参数的统计建模进行验证。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01637
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-(3-phenylbut-2-en-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用手性磷酸盐催化剂的对映选择性艾伦酸-克莱森重排

  摘要：

  在此，我们报告了使用双轴手性磷酸钠盐作为催化剂的第一个高度对映选择性的烯丙酸酯-克莱森重排。这种合成方法可提供具有高达 95% ee 的邻位立体中心的 β-氨基酸衍生物。我们还通过使用 DFT 的过渡态计算以及选择性与催化剂和底物的分子特征之间关系的统计建模来研究对映诱导机制。胺与烯丙酸的反应产生的两性离子中间体和手性磷酸盐的 Na+-盐的电荷分离区域的相互作用导致催化口袋中 TS 的取向，使有利的非共价相互作用最大化。催化剂外围的重要芳烃-芳烃相互作用导致 TS 对映异构体的分化。这些相互作用使用 DFT 计算进行询问，并通过描述非共价相互作用的参数的统计建模进行验证。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01637

文献信息

• Development of a New Lewis Acid-Catalyzed [3,3]-Sigmatropic Rearrangement:  The Allenoate-Claisen Rearrangement
  作者：Tristan H. Lambert、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja028090q

  日期：2002.11.1

  A new Lewis acid-catalyzed Claisen rearrangement has been developed that allows the stereoselective construction of beta-amino-alpha,beta,epsilon,zeta-unsaturated-gamma,delta-disubstituted esters from simple allylic amines and allenoate esters. This reaction, which is contingent upon the use of Lewis acid, can be conducted with a range of metal salts (Yb(OTf)3, AlCl3, Sn(OTf)2, Cu(OTf)2, MgBr2.Et2O

  已开发出一种新的路易斯酸催化克莱森重排，它允许从简单的烯丙胺和烯丙酸酯中立体选择性地构建 β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯。该反应取决于使用路易斯酸，可以使用一系列金属盐（Yb(OTf)3、AlCl3、Sn(OTf)2、Cu(OTf)2、MgBr2.Et2O、FeCl3、Zn (OTf)2) 的催化剂负载量低至 5 mol%。这种催化过程可以高产率地获得各种β-氨基-α、β、ε、zeta-不饱和-γ、δ-二取代酯，并且对一系列烯丙基吡咯烷（R1 = H， Me、i-Pr、Ph、NR2 = 吡咯烷、哌啶、NMe2；>/=81% 产率，>/=94:6 顺式：抗）和烯丙酸酯（R2 = H、Me、i-Pr、Ph、烯丙基, NPht, Cl; >/=75% 的产率，>/=91:9 同步：反）。这种新的克莱森重排为难以捉摸的结构基序提供催化途径的能力也已在由香叶基和橙花基吡咯烷
• TREAD RUBBER COMPOSITION AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：Sumitomo Rubber Industries, Ltd.

  公开号：EP2857446A1

  公开（公告）日：2015-04-08

  Provided are a tread rubber composition that can achieve a balanced improvement in fuel economy, wet-grip performance, and abrasion resistance, and a pneumatic tire including the composition. The tread rubber composition includes: a rubber component; silica; and a silane-coupling agent containing a mercapto group, the rubber component including per 100% by mass thereof 5% by mass or more of a conjugated diene polymer (A), the polymer (A) including a monomer unit derived from a conjugated diene, a monomer unit derived from a compound of formula (1), and a monomer unit derived from a compound of formula (2), at least one end of the copolymer (A) being modified by the following compound (G) or an alkoxysilane compound, the composition including 5-150 parts by mass of the silica per 100 parts by mass of the rubber component, Compound (G): at least one compound selected from the group consisting of compounds containing an optionally-substituted amino group and a carbonyl group and compounds containing an optionally-substituted amino group and a thiocarbonyl group,         V1-S1     (1)         V2-A2     (2) wherein V1 and V2 each represent a hydrocarbyl group containing a polymerizable carbon-carbon double bond; S1 represents a substituted silyl group, and A2 represents a substituted amino group or a nitrogen-containing heterocyclic group.

  本文提供了一种可均衡改善燃油经济性、湿抓地性能和耐磨性的胎面橡胶组合物，以及一种包含该组合物的充气轮胎。胎面橡胶组合物包括橡胶成分；白炭黑和含有巯基的硅烷偶联剂，橡胶成分包括每 100% 质量中 5%（质量）或更多的共轭二烯聚合物 (A)，聚合物 (A) 包括衍生自共轭二烯的单体单元、衍生自式 (1) 化合物的单体单元和源自式（2）化合物的单体单元，共聚物（A）的至少一端由下列化合物（G）或烷氧基硅烷化合物改性，该组合物包括每 100 份（质量）橡胶成分中含 5-150 份（质量）二氧化硅的化合物（G）：至少一种选自以下组别的化合物：含有任选取代的氨基和羰基的化合物，以及含有任选取代的氨基和硫代羰基的化合物、 V1-S1 (1) V2-A2 (2) 其中 V1 和 V2 分别代表含有可聚合碳碳双键的烃基，S1 代表取代的硅烷基，A2 代表取代的氨基或含氮杂环基。
• CONJUGATED DIENE POLYMER, CONJUGATED DIENE POLYMER COMPOSITION, AND METHOD FOR PRODUCING CONJUGATED DIENE POLYMER
  申请人：ITO Mana

  公开号：US20110275756A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A conjugated diene polymer obtained by reacting one end of a conjugated diene polymer having a monomer unit based on a conjugated diene and a monomer unit based on a compound represented by Formula (1) with a compound represented by Formula (2): wherein R 11 to R 14 , R 21 to R 25 , m and n are as defined in the specification.
• CONJUGATED DIENE-BASED POLYMER, CONJUGATED DIENE-BASED POLYMER COMPOSITION, AND PROCESS FOR PRODUCING CONJUGATED DIENE-BASED POLYMER
  申请人：ITO Mana

  公开号：US20120041134A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed are a conjugated diene-based polymer from which a polymer composition excellent in fuel cost-saving properties and a tensile strength at break can be obtained. There is provided a conjugated diene-based polymer having a monomer unit based on a conjugated diene, a monomer unit based on a compound represented by the following formula (1), and a monomer unit based on a compound represented by the following formula (2), in which at least one end of the polymer is modified with the following compound (G). V 1 -S 1 (1) wherein V 1 represents a hydrocarbyl group having a polymerizable carbon-carbon double bond, and S 1 represents a substituted silyl group.) V 2 -A 2 (2) wherein V 2 represents a hydrocarbyl group having a polymerizable carbon-carbon double bond, and A 2 represents a substituted amino group, or a nitrogen-containing heterocyclic group. Compound (G): at least one kind of compound selected from the compound group consisting of a compound having an amino group optionally having a substituent and a carbonyl group, and a compound having an amino group optionally having a substituent and a thiocarbonyl group.
• US8299179B2
  申请人：——

  公开号：US8299179B2

  公开（公告）日：2012-10-30