2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)propionic acid ethyl ester | 1283961-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)propanoate
• CAS: 1283961-68-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: HBZFQPBNMKXLPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以40.91%的产率得到2-(1,3-苯并二氧-5-氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  结构简化和生物等排原理导致双苯并二氧戊环贝特酸酯衍生物作为潜在的降血脂和保肝剂

  摘要：

  通过结构简化和生物等排原理设计了双苯并二氧杂环戊二烯-贝特杂化物。通过Triton WR 1339诱导的高脂血症小鼠模型初步筛选出降脂活性，其中T3表现出最好的降脂作用，降低血浆甘油三酯（TG）和总胆固醇（TC），优于芝麻素和非诺贝特（FF）。还发现 T3 显着降低高脂饮食 (HFD) 诱导的高脂血症小鼠血浆和肝组织中的 TG、TC 和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C)。此外，T3 显示出保肝活性，评估了肝脏转氨酶（AST 和 ALT）的显着改善，并且组织病理学观察显示 T3 抑制肝脏中的脂质积累并减轻肝损伤。补充 T3 后，肝组织中 PPAR-α 受体参与脂质代谢的表达显着增加。还观察到其他有效的活性，例如抗氧化和抗炎。分子对接研究表明，T3对PPAR-α受体活性位点具有良好的亲和活性。基于这些发现，T3 可作为具有保肝作用的有效降血脂剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105454
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 、 2-溴丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以90.12%的产率得到2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构简化和生物等排原理导致双苯并二氧戊环贝特酸酯衍生物作为潜在的降血脂和保肝剂

  摘要：

  通过结构简化和生物等排原理设计了双苯并二氧杂环戊二烯-贝特杂化物。通过Triton WR 1339诱导的高脂血症小鼠模型初步筛选出降脂活性，其中T3表现出最好的降脂作用，降低血浆甘油三酯（TG）和总胆固醇（TC），优于芝麻素和非诺贝特（FF）。还发现 T3 显着降低高脂饮食 (HFD) 诱导的高脂血症小鼠血浆和肝组织中的 TG、TC 和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL-C)。此外，T3 显示出保肝活性，评估了肝脏转氨酶（AST 和 ALT）的显着改善，并且组织病理学观察显示 T3 抑制肝脏中的脂质积累并减轻肝损伤。补充 T3 后，肝组织中 PPAR-α 受体参与脂质代谢的表达显着增加。还观察到其他有效的活性，例如抗氧化和抗炎。分子对接研究表明，T3对PPAR-α受体活性位点具有良好的亲和活性。基于这些发现，T3 可作为具有保肝作用的有效降血脂剂。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105454

文献信息

• Oxazolyl-aryloxyacetic acid derivatives and their use as ppar agonists
  申请人：——

  公开号：US20040138277A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  1 Novel compounds that are modulators of PPAR receptors, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, processes for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, or pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof.

  对PPAR受体进行调节的新型化合物，以及其药用盐、溶剂合物和水合物，制备这些化合物的过程，含有这些化合物或其药用盐、溶剂合物和水合物的药物组合物。
• [EN] OXAZOLYL-ARYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE OXAZOLYL-ARYLPROPIONIQUE ET LEUR UTILISATION COMME AGONISTES DES PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002016332A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Novel compounds that are modulators of PPAR receptors, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, processes for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, or pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof.

  一种调节PPAR受体的新型化合物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化物和水合物，制备该化合物的方法，含有该化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物和水合物的药物组合物。
• Oxazolyl-aryloxyacetic acid derivatives and their use as PPAR agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07176224B2

  公开（公告）日：2007-02-13

  Novel compounds that are modulators of PPAR receptors, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof, processes for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, or pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof

  小说化合物是PPAR受体调节剂，以及其药学上可接受的盐、溶剂和水合物，制备这些化合物的过程，含有这些化合物或其药学上可接受的盐、溶剂和水合物的药物组合物。
• OXAZOLYL-ARYLPROPIONIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PPAR AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1313717B1

  公开（公告）日：2007-10-17
• US7176224B2
  申请人：——

  公开号：US7176224B2

  公开（公告）日：2007-02-13