2,2,2-trichloro-N-o-tolylacetimidamide | 106377-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-o-tolylacetimidamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-o-tolyl-acetamidine；2,2,2-Trichlor-N-o-tolyl-acetamidin
• CAS: 106377-27-9
• 化学式: C₉H₉Cl₃N₂
• 分子量: 251.543
• InChiKey: XBBRHASHHXKQAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 2,2,2-trichloro-N-o-tolylacetimidamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-(2-allyl-6-methylphenyl)-2,2,2-trichloroacetimidamide
  参考文献：
  名称：

  Cp * Rh（III）催化的N-芳基三氯乙酰胺酰胺的低温C–H烯丙基化

  摘要：

  容易合成的三氯乙酰胺是直接C-H-烯丙基化反应的良好指导基团。取决于所用的烯丙基化试剂，容易地选择性地合成单-或二烯丙基化的产物。此外，即使在较低的温度下，CH-H-烯丙基化反应也能有效地控制三氯乙酰胺基。由于反应条件温和，未观察到双键异构化或环化为吲哚副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02150
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-(丙-2-烯-1-基)苯胺 、 三氯乙腈 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到2,2,2-trichloro-N-o-tolylacetimidamide
  参考文献：
  名称：

  Cp * Rh（III）催化的N-芳基三氯乙酰胺酰胺的低温C–H烯丙基化

  摘要：

  容易合成的三氯乙酰胺是直接C-H-烯丙基化反应的良好指导基团。取决于所用的烯丙基化试剂，容易地选择性地合成单-或二烯丙基化的产物。此外，即使在较低的温度下，CH-H-烯丙基化反应也能有效地控制三氯乙酰胺基。由于反应条件温和，未观察到双键异构化或环化为吲哚副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02150

文献信息

• REACTION OF TRICHLOROACETONITRILE WITH PRIMARY AND SECONDARY AMINES: PART I. PREPARATION OF SOME TRICHLOROACETAMIDINES
  作者：John C. Grivas、Alfred Taurins

  DOI：10.1139/v58-113

  日期：1958.5.1

  Trichloroacetonitrile reacts with primary and secondary aliphatic and primary aromatic amines to give N-substituted trichloroacetamidines. A series of N-mono- and N-di-substituted trichloroacetamid...

  三氯乙腈与伯、仲脂肪胺和伯芳香胺反应生成 N-取代的三氯乙脒。一系列N-单-和N-二-取代的三氯乙酰胺...