4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)(4-methylphenyl)methyl]-N-(prop-2-yne-1-yl)benzenesulfonamide | 1393117-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)(4-methylphenyl)methyl]-N-(prop-2-yne-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)(4-methylphenyl)methyl]-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)-(4-methylphenyl)methyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1393117-15-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₃S
• 分子量: 393.507
• InChiKey: VBZQDTVONHUMRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)(4-methylphenyl)methyl]-N-(prop-2-yne-1-yl)benzenesulfonamide 在 gold(III) chloride 、 碘苯二乙酸 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-Methyl-1-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-dihydroisoindole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  从呋喃-Yne系统到对苯醌衍生物：金催化的环化和氧化，以及二硫代硫酸钠的进一步还原

  摘要：

  摘要 一系列呋喃-炔系统通过金（III）催化剂转化为相应的对苯醌衍生物。该两步程序包括苯酚合成和随后用碘代苯二乙酸酯的氧化。该反应可以用一锅法用相同的预催化剂进行。的对位苯醌可以简单地通过减少与连二硫酸钠转化成相应的氢醌类。该协议具有高效，温和的条件以及广泛的底物范围。 出版历史 收到：2020年1月19日 修订后接受：2020年8月1日 发布日期： 2020年9月23日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707371
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(5-methylfuran-2-yl-methylene)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)(4-methylphenyl)methyl]-N-(prop-2-yne-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  结合金和钯催化：从呋喃-炔和恩-迪因底物中一锅接近五取代的芳烃

  摘要：

  一系列呋喃-炔系统转化为带有一个溴基团的相应四取代的退火苯酚衍生物。两步程序包括苯酚合成和随后的N亲电子溴化溴代琥珀酰亚胺（NBS）。可以在同一反应器的一锅法中进行反应。卤化反应仅在金催化剂存在下才具有高选择性。En-diyne底物也是合适的起始原料。然后五取代的芳族核对酚类产品表现出完全不同的取代方式。此外，建立了由金催化的苯酚合成，金催化的卤化反应和钯催化的Suzuki偶联组成的一锅法实验方案。该方法的总效率极好，反应的底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201200091

文献信息

• Interrupted Furan–Yne Cyclization: Access to Unsaturated Dicarbonyl Compounds and Their Subsequent Transformation into Functionalized Pyridazines
  作者：Yury A. Vasev、Ekaterina R. Nasibullina、Anton S. Makarov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02794

  日期：2023.11.3

  The key carbenoid intermediate of transition-metal-catalyzed furan–yne cyclization in Hashmi phenol synthesis could be efficiently intercepted with water under the developed reaction conditions in order to provide access to functionalized unsaturated dicarbonyl compounds that might serve as convenient precursors for the straightforward synthesis of annulated pyridazines.

  在所开发的反应条件下，哈希米苯酚合成中过渡金属催化的呋喃-炔环化的关键类胡萝卜素中间体可以有效地与水拦截，从而提供官能化不饱和二羰基化合物，这些化合物可以作为直接合成环状哒嗪。