4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl]-N-(prop-2-yne-1-yl)benzenesulfonamide | 1093944-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl]-N-(prop-2-yne-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl]-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide；4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)-phenylmethyl]-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1093944-23-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: MHRQOLRMRNKLLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl]-N-(prop-2-yne-1-yl)benzenesulfonamide 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]1-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  结合金和钯催化：从呋喃-炔和恩-迪因底物中一锅接近五取代的芳烃

  摘要：

  一系列呋喃-炔系统转化为带有一个溴基团的相应四取代的退火苯酚衍生物。两步程序包括苯酚合成和随后的N亲电子溴化溴代琥珀酰亚胺（NBS）。可以在同一反应器的一锅法中进行反应。卤化反应仅在金催化剂存在下才具有高选择性。En-diyne底物也是合适的起始原料。然后五取代的芳族核对酚类产品表现出完全不同的取代方式。此外，建立了由金催化的苯酚合成，金催化的卤化反应和钯催化的Suzuki偶联组成的一锅法实验方案。该方法的总效率极好，反应的底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201200091
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(5-methylfuran-2-yl-methylene)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methyl-N-[(5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl]-N-(prop-2-yne-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  结合金和钯催化：从呋喃-炔和恩-迪因底物中一锅接近五取代的芳烃

  摘要：

  一系列呋喃-炔系统转化为带有一个溴基团的相应四取代的退火苯酚衍生物。两步程序包括苯酚合成和随后的N亲电子溴化溴代琥珀酰亚胺（NBS）。可以在同一反应器的一锅法中进行反应。卤化反应仅在金催化剂存在下才具有高选择性。En-diyne底物也是合适的起始原料。然后五取代的芳族核对酚类产品表现出完全不同的取代方式。此外，建立了由金催化的苯酚合成，金催化的卤化反应和钯催化的Suzuki偶联组成的一锅法实验方案。该方法的总效率极好，反应的底物范围广。

  DOI：

  10.1002/chem.201200091

文献信息

• Gold Catalysis and Chiral Sulfoxides: Enantioselective Synthesis of Dihydroisoindol-4-ols
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Sascha Schäfer、Jan W. Bats、Wolfgang Frey、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.200800656

  日期：2008.10

  -magnesium compounds to these imines allowed a 1,2-induction. After propargylation, the sulfinamides gave low conversion with gold catalysts. Oxidation to chiral sulfonamides, propargylation and gold-catalysed cycloisomerization to the phenol delivered non-racemic dihydroisoindol-4-ols in good yields. In situ NMR studies prove the intermediacy of the arene oxide even with the AuCl3 catalyst.(© Wiley-VCH

  糠醛和对映体纯亚磺酰胺已缩合为 N-亚磺酰亚胺。将有机锂或镁化合物添加到这些亚胺中可以进行 1,2-诱导。炔丙基化后，亚磺酰胺在金催化剂的作用下转化率低。氧化成手性磺酰胺、炔丙基化和金催化的环异构化成苯酚以良好的产率提供非外消旋二氢异吲哚-4-醇。原位 NMR 研究证明，即使使用 AuCl3 催化剂，芳烃氧化物也是中间体。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• Combining Gold and Palladium Catalysis: One-Pot Access to Pentasubstituted Arenes from Furan-Yne and En-Diyne Substrates
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Mohammad Ghanbari、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.201200091

  日期：2012.6.25

  A series of furan–yne systems was transformed into the corresponding tetrasubstituted annelated phenol derivatives that bear one bromo group. The two‐step procedure consisted of a phenol synthesis and a subsequent electrophilic bromination with N‐bromosuccinimide (NBS). The reactions can be performed in a one‐pot procedure with the same precatalyst. The halogenation reaction is highly selective only

  一系列呋喃-炔系统转化为带有一个溴基团的相应四取代的退火苯酚衍生物。两步程序包括苯酚合成和随后的N亲电子溴化溴代琥珀酰亚胺（NBS）。可以在同一反应器的一锅法中进行反应。卤化反应仅在金催化剂存在下才具有高选择性。En-diyne底物也是合适的起始原料。然后五取代的芳族核对酚类产品表现出完全不同的取代方式。此外，建立了由金催化的苯酚合成，金催化的卤化反应和钯催化的Suzuki偶联组成的一锅法实验方案。该方法的总效率极好，反应的底物范围广。
• Interrupted Furan–Yne Cyclization: Access to Unsaturated Dicarbonyl Compounds and Their Subsequent Transformation into Functionalized Pyridazines
  作者：Yury A. Vasev、Ekaterina R. Nasibullina、Anton S. Makarov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02794

  日期：2023.11.3

  The key carbenoid intermediate of transition-metal-catalyzed furan–yne cyclization in Hashmi phenol synthesis could be efficiently intercepted with water under the developed reaction conditions in order to provide access to functionalized unsaturated dicarbonyl compounds that might serve as convenient precursors for the straightforward synthesis of annulated pyridazines.

  在所开发的反应条件下，哈希米苯酚合成中过渡金属催化的呋喃-炔环化的关键类胡萝卜素中间体可以有效地与水拦截，从而提供官能化不饱和二羰基化合物，这些化合物可以作为直接合成环状哒嗪。
• From Furan–Yne Systems to para-Benzoquinone Derivatives: Gold-Catalyzed Cyclization and Oxidation, and Further Reduction by Sodium Dithionate
  作者：Mohammad Ghanbari、Saman Ahmadi

  DOI：10.1055/s-0040-1707371

  日期：2021.2

  Abstract A series of furan–yne systems were transformed into the corresponding para-benzoquinone derivatives by gold(ΙΙΙ) catalyst. The two-step procedure consisted of a phenol synthesis and subsequent oxidation with iodobenzene diacetate. The reactions can be carried out in a one-pot procedure with the same precatalyst. The para-benzoquinone could simply be converted into the corresponding hydroquinones

  摘要 一系列呋喃-炔系统通过金（III）催化剂转化为相应的对苯醌衍生物。该两步程序包括苯酚合成和随后用碘代苯二乙酸酯的氧化。该反应可以用一锅法用相同的预催化剂进行。的对位苯醌可以简单地通过减少与连二硫酸钠转化成相应的氢醌类。该协议具有高效，温和的条件以及广泛的底物范围。 出版历史 收到：2020年1月19日 修订后接受：2020年8月1日 发布日期： 2020年9月23日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国