5-chloro-2-(hex-1-ynyl)-1,3-dimethylbenzene | 1140509-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(hex-1-ynyl)-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: 5-Chloro-2-hex-1-ynyl-1,3-dimethylbenzene
• CAS: 1140509-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl
• 分子量: 220.742
• InChiKey: WNDBGVAXNFXCCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(hex-1-ynyl)-1,3-dimethylbenzene 、 1,4-亚苯基二硼酸, 频哪醇二酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到3,3'',5,5''-tetramethyl-4,4''-di(hex-1-ynyl)-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的含二邻甲基亚苯基间隔基的二炔的大环化

  摘要：

  二炔3,3'，5,5'-四甲基-4,4'-二（戊-1-炔基）联苯（4）和3,3''，5,5''-四甲基-4,4' ' -二（己-1-炔基）三联苯（9）经历与CP耦合2的Zr（η 2 -Me 3 SiC≡CSiMe 3）（PY），得到中等产率的二聚大环化合物（16％4和26％9）。

  DOI：

  10.1021/jo802715m
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 4-氯-1-碘-2,6-二甲基苯 在 caesium carbonate 、 palladium dichloride 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到5-chloro-2-(hex-1-ynyl)-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  锆茂介导的含二邻甲基亚苯基间隔基的二炔的大环化

  摘要：

  二炔3,3'，5,5'-四甲基-4,4'-二（戊-1-炔基）联苯（4）和3,3''，5,5''-四甲基-4,4' ' -二（己-1-炔基）三联苯（9）经历与CP耦合2的Zr（η 2 -Me 3 SiC≡CSiMe 3）（PY），得到中等产率的二聚大环化合物（16％4和26％9）。

  DOI：

  10.1021/jo802715m

文献信息

• Zirconocene-Mediated Macrocyclizations of Diynes Containing Di-<i>o</i>-Methylphenylene Spacers
  作者：Adam D. Miller、Jennifer L. McBee、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/jo802715m

  日期：2009.4.3

  The diynes 3,3′,5,5′-tetramethyl-4,4′-di(pent-1-ynyl)biphenyl (4) and 3,3′′,5,5′′-tetramethyl-4,4′′-di(hex-1-ynyl)terphenyl (9) undergo coupling with Cp2Zr(η2-Me3SiC≡CSiMe3)(py) to give dimeric macrocycles in moderate yields (16% for 4 and 26% for 9).

  二炔3,3'，5,5'-四甲基-4,4'-二（戊-1-炔基）联苯（4）和3,3''，5,5''-四甲基-4,4' ' -二（己-1-炔基）三联苯（9）经历与CP耦合2的Zr（η 2 -Me 3 SiC≡CSiMe 3）（PY），得到中等产率的二聚大环化合物（16％4和26％9）。