1-O-tert-butyl 2-O-[(2R,3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-10-methoxy-2,6,8,12,14-pentamethyl-5,11-dioxo-9-triethylsilyloxy-16-trimethylstannylhexadeca-7,15-dien-3-yl] (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate | 930803-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-[(2R,3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-10-methoxy-2,6,8,12,14-pentamethyl-5,11-dioxo-9-triethylsilyloxy-16-trimethylstannylhexadeca-7,15-dien-3-yl] (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 930803-21-7
• 化学式: C₅₅H₁₀₃NO₁₀Si₂Sn
• 分子量: 1113.3
• InChiKey: MKMQXTJTOWJCKN-BJNRAMDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.53
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-O-tert-butyl 2-O-[(2R,3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-10-methoxy-2,6,8,12,14-pentamethyl-5,11-dioxo-9-triethylsilyloxy-16-trimethylstannylhexadeca-7,15-dien-3-yl] (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate 在 (tris(2-furyl)phosphine)2PdCl2 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到1-O-tert-butyl 2-O-[(2R,3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S)-1-[(1S,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxycyclohexyl]-10,21-dimethoxy-2,6,8,12,14,20-hexamethyl-22-[(2S,5R)-5-methyl-6-oxooxan-2-yl]-5,11-dioxo-9-triethylsilyloxydocosa-7,15,17,19-tetraen-3-yl] (2S)-piperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  雷帕霉素的全合成

  摘要：

  雷帕霉素（1）是一种大环天然产物，已被确立为有效的免疫抑制剂，目前作为一系列新型抗癌药物的框架引起了科学界的关注。广泛的研究最终得出了新的1的收敛全合成，该合成具有许多基于组的方法和一种异常的邻苯二酚模板化策略，用于构建具有挑战性的大环核。

  DOI：

  10.1002/chem.200801656