1-(p-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-azetidin-2-one | 66346-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(p-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: 4c-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-3r-phenoxy-azetidin-2-one；(3S,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenoxyazetidin-2-one
• CAS: 66346-40-5
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₅
• 分子量: 389.408
• InChiKey: ZMMDFSHGRUDUDF-YADHBBJMSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  632.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-azetidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到erythro-3-p-anisidino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-phenoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二苯并噻唑基二硫化物-三苯基膦和劳森试剂在β-氨基酸环化中的应用

  摘要：

  二硫化物试剂 2,2'-二硫代双苯并噻唑 (MBTS) 和 2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物 (Lawesson's Reagent, LR) 介导 /? -具有显着产品产量的氨基酸。与其他环化脱水剂相比，已发现它们在成本方面更胜一筹，使其在工业上可行。MBTS 和 LR 的优势特性使它们成为环脱水剂库中有用且独特的添加剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1748
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-methoxybenzenamine 、 phenoxythioacetic acid S-benzothiazol-2-yl ester 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(p-methoxyphenyl)-3-phenoxy-4-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二苯并噻唑基二硫化物：一种用于合成 2-氮杂环丁酮的多功能试剂

  摘要：

  已发现 2,2'-二苯并噻唑基二硫化物是一种多功能试剂，为从席夫碱和烷氧基/芳氧基乙酸合成 β-内酰胺提供了方便有效的途径。该过程涉及形成相应酸的硫酯。最后，衍生自这些酯的钛烯醇化物与亚胺的缩合完成了 2-氮杂环丁酮的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835628

文献信息

• Cerium(IV) Tetrabutylammonium Nitrate (CTAN): A Mild and Efficient N-dearylation Agent for Synthesis of N-unsubstituted 2-azetidinones
  作者：Maaroof Zarei

  DOI：10.3184/174751917x14902201357392

  日期：2017.4

  A simple and efficient protocol for the conversion of N-p-methoxyphenyl, N-p-ethoxyphenyl, N-p-methoxynaphthyl, N-3,4-dimethoxybenzyl and N-p-methoxybenzyl-2-azetidinones to N-unsubstituted 2-azetidinones using cerium(IV) tetrabutylammonium nitrate (CTAN) in dichloromethane is described. The method is compatible with a number of functional groups, and N-unsubstituted 2-azetidinones can be prepared

  使用四丁基硝酸铈 (IV) 将 Np-甲氧基苯基、Np-乙氧基苯基、Np-甲氧基萘基、N-3,4-二甲氧基苄基和 Np-甲氧基苄基-2-氮杂环丁酮转化为 N-未取代的 2-氮杂环丁烷酮的简单有效方案(CTAN) 在二氯甲烷中进行了描述。该方法与许多官能团兼容，并且可以在室温下温和条件下制备 N-未取代的 2-氮杂环丁酮。反应迅速，以良好的收率获得纯产物。
• Sharma, S. D.; Mehra, Usha; Kaur, Verinder, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1061 - 1064
  作者：Sharma, S. D.、Mehra, Usha、Kaur, Verinder

  DOI：——

  日期：——
• Sharma,S.D. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 74 - 75
  作者：Sharma,S.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA, S. D.;MEHRA, USHA;KAUR, VERINDER, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 10, 1061-1064
  作者：SHARMA, S. D.、MEHRA, USHA、KAUR, VERINDER

  DOI：——

  日期：——