5-bromo-2-chloro-benzenesulfonic acid amide | 1208077-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-benzenesulfonic acid amide
• 英文别名: 5-Brom-2-chlor-benzolsulfonsaeure-amid；5-bromo-2-chloro-benzenesulfonamide；5-Bromo-2-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 1208077-22-8
• 化学式: C₆H₅BrClNO₂S
• mdl: MFCD12026259
• 分子量: 270.534
• InChiKey: PQGORAWLDDZMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-chloro-benzenesulfonic acid amide 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-6-(4-chloro-3-sulfamoylphenyl)-N-methylpyrazine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Potent and Orally Bioavailable Phosphoinositide 3-Kinase γ Inhibitors

  摘要：

  The phosphoinositide 3-kinases (PI3Ks) have been linked to an extraordinarily diversified group of cellular functions making these enzymes compelling targets for the treatment of disease. A large body of evidence has linked PI3K gamma to the modulation of autoimmune and inflammatory processes making it an intriguing target for drug discovery. Our high-throughput screening (HTS) campaign revealed two hits that were nominated for further optimization studies. The in vitro activity of the first HTS hit, designated as the sulfonylpiperazine scaffold, was optimized utilizing structure-based design. However, nonoptimal pharmacokinetic properties precluded this series from further studies. An overlay of the X-ray structures of the sulfonylpiperazine scaffold and the second HTS hit within their complexes with PI3K gamma revealed a high degree of overlap. This feature was utilized to design a series of hybrid analogues including advanced leads such as 31 with desirable potency, selectivity, and oral bioavailability.

  DOI：

  10.1021/jm300403a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-溴苯胺 在 盐酸 、 氨 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 5-bromo-2-chloro-benzenesulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF INFLUENZA
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE LA GRIPPE

  摘要：

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1至R4和Ar如描述和索赔中定义的，可用作药物。

  公开号：

  WO2011095576A1

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF INFLUENZA
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110195979A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  A compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 4 and Ar are as defined in description and in claims, can be used as a medicament.

  化合物的化学式（I）及其药用盐，其中R1至R4和Ar如描述和权利要求中所定义，可用作药物。
• Research on controllable degradation of sulfonylurea herbicides
  作者：Xue-Wen Hua、Ming-Gui Chen、Shaa Zhou、Dong-Kai Zhang、Ming Liu、Sha Zhou、Jing-Bo Liu、Kang Lei、Hai-Bin Song、Yong-Hong Li、Yu-Cheng Gu、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra25765d

  日期：——

  comparison with chlorsulfuron. After investigating the soil degradation behavior of each molecule under set conditions, it was found that structures with electron-withdrawing substituents at the 5th position of the benzene ring retained their long degradation half-lives, yet the introduction of electron-donating substituents accelerated the degradation rate. These results will provide a valuable clue to further

  为了寻求生态安全和环境友好的磺酰脲类除草剂（SU），首先建立了对结构/生物测定/土壤降解三因素关系的认识。在苯环的第5位引入各种基团（烷基，硝基，卤素，氰基等），设计，合成了氯磺隆的结构衍生物，并对其除草活性进行了评估。通过红外光谱，紫外光谱，1 H和13确认标题化合物的结构。13 C NMR，质谱，元素分析和X射线衍射。生物测定结果证实，与氯磺隆相比，大多数衍生物保留了其优异的除草活性。在设定条件下研究了每个分子的土壤降解行为后，发现在苯环第5位具有吸电子取代基的结构保留了较长的降解半衰期，但引入电子给体取代基可加速其降解半衰期。退化率。这些结果将为进一步探索SU和其他除草剂的潜在可控降解，以及发现有利于环境和生态可持续发展的新型除草剂提供有价值的线索。
• The discovery of fluazaindolizine: A new product for the control of plant parasitic nematodes
  作者：George P. Lahm、Johan Desaeger、Ben K. Smith、Thomas F. Pahutski、Michel A. Rivera、Tony Meloro、Roman Kucharczyk、Renee M. Lett、Anne Daly、Brenton T. Smith、Daniel Cordova、Tim Thoden、John A. Wiles

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.029

  日期：2017.4

  Fluazaindolizine is a new highly effective and selective product for the control of plant parasitic nematodes. Specificity for nematodes coupled with absence of activity against the target sites of commercial nematicides suggests that fluazaindolizine has a novel mode of action. The discovery, structure-activity development and biological properties for this new class of nematicides are presented.

  Fluazaindolizine是控制植物寄生线虫的新型高效选择性产品。线虫的特异性加上对商业杀线虫剂的靶位点缺乏活性表明氟氮吲哚嗪具有新颖的作用方式。介绍了这种新型杀线虫剂的发现，结构活性的发展和生物学特性。
• Discovery of potent nucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase3 (NPP3) inhibitors with ancillary carbonic anhydrase inhibition for cancer (immuno)therapy
  作者：Sang-Yong Lee、Vigneshwaran Namasivayam、Nader M. Boshta、Arianna Perotti、Salahuddin Mirza、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran、Christa E. Müller

  DOI：10.1039/d1md00117e

  日期：——

  inhibitor of human NPP3 identified by compound library screening. Subsequent structure–activity relationship (SAR) studies led to the potent competitive NPP3 inhibitor 2-methyl-5-4-[(4-sulfamoylphenyl)amino]phthalazin-1-yl}benzenesulfonamide (23, Ki 53.7 nM versus the natural substrate ATP). Docking studies predicted its binding pose and interactions. While 23 displayed high selectivity versus other ecto-nucleotidases

  核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶3 (NPP3) 催化细胞外核苷酸的水解。它由免疫细胞和一些癌症（例如肾癌和结肠癌）表达。 NPP3 与 5′-核苷酸酶 (CD73) 一起产生免疫抑制、促进癌症的腺苷，因此被提议作为癌症治疗的靶点。在此，我们报告通过化合物库筛选发现 4-[(4-甲基酞嗪-1-基)氨基]苯磺酰胺 ( 1 ) 作为人 NPP3 抑制剂。随后的构效关系 (SAR) 研究发现了有效的竞争性 NPP3 抑制剂 2-甲基-5-4-[(4-氨磺酰基苯基)氨基]酞嗪-1-基}苯磺酰胺（ 23 ， K i 53.7 nM，与天然药物相比）底物 ATP）。对接研究预测了它的结合姿势和相互作用。虽然23与其他核酸外切酶相比表现出高选择性，但它对两个拟议的抗癌靶点碳酸酐酶 CA-II (K i 74.7 nM) 和 CA-IX (K i 20.3 nM) 表现出辅助抑制作用。因此， 23可能作为多靶点抗癌药物。