3-benzyloxy-17α-[4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]estra-1,3,5(10)-triene | 1322005-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-17α-[4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 4-(4-fluorophenyl)-1-[(8R,9S,13S,14S,17R)-13-methyl-3-phenylmethoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]triazole
• CAS: 1322005-04-8
• 化学式: C₃₃H₃₄FN₃O
• 分子量: 507.651
• InChiKey: VHHRTDJGWRAHAA-FRUKUSMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基雌酮 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 钾硼氢 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 152.0h， 生成 3-benzyloxy-17α-[4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成新型甾体17α-三唑基衍生物，并对其体外细胞毒性进行评估。

  摘要：

  区域选择性的铜（I）催化甾体17α-叠氮化物与不同的末端炔烃的1,3-偶极环加成反应在雌酮和雄甾烷系列中均以良好的收率提供了新型1,4-二取代的三唑基衍生物。通过微培养四唑法在体外在三种恶性人类细胞系（HeLa，MCF7和A431）上确定了结构相关三唑的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2011.05.002

文献信息

• Synthesis of novel steroidal 17α-triazolyl derivatives via Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition, and an evaluation of their cytotoxic activity in vitro
  作者：Éva Frank、Judit Molnár、István Zupkó、Zalán Kádár、János Wölfling

  DOI：10.1016/j.steroids.2011.05.002

  日期：2011.9

  Regioselective Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of steroidal 17alpha-azides with different terminal alkynes afforded novel 1,4-disubstituted triazolyl derivatives in good yields in both the estrone and the androstane series. The antiproliferative activities of the structurally related triazoles were determined in vitro on three malignant human cell lines (HeLa, MCF7 and A431), with the microculture

  区域选择性的铜（I）催化甾体17α-叠氮化物与不同的末端炔烃的1,3-偶极环加成反应在雌酮和雄甾烷系列中均以良好的收率提供了新型1,4-二取代的三唑基衍生物。通过微培养四唑法在体外在三种恶性人类细胞系（HeLa，MCF7和A431）上确定了结构相关三唑的抗增殖活性。