estradiol boronic ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estradiol boronic ester
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol；(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• 化学式: C₂₄H₃₅BO₃
• 分子量: 382.351
• InChiKey: BGSROSOBAVXPQN-RUFWAXPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estradiol boronic ester 在 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称双氧化 [3 + 2] 环加成法合成含 CF3 的螺[pyrrolidin-3,2'-oxindole]

  摘要：

  报道了不对称双氧化 [3 + 2] 环加成。在手性氨基催化剂存在下，同时氧化 3-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)indolin-2-ones 和 β-aryl-substitutional aldehydes 以及随后的不对称环加成生成高度官能化的手性 CF 3螺环[pyrrolidin-3,2'-oxindole] 具有四个连续的立构中心立体选择性，其特征在于由四个 C(sp 3 )–H 键直接构建两个 C–C 键。这种新方法具有条件温和、底物适用范围广、官能团相容性好等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01083
• 作为产物：
  描述：

  estrone triflate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 estradiol boronic ester
  参考文献：
  名称：

  不对称双氧化 [3 + 2] 环加成法合成含 CF3 的螺[pyrrolidin-3,2'-oxindole]

  摘要：

  报道了不对称双氧化 [3 + 2] 环加成。在手性氨基催化剂存在下，同时氧化 3-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)indolin-2-ones 和 β-aryl-substitutional aldehydes 以及随后的不对称环加成生成高度官能化的手性 CF 3螺环[pyrrolidin-3,2'-oxindole] 具有四个连续的立构中心立体选择性，其特征在于由四个 C(sp 3 )–H 键直接构建两个 C–C 键。这种新方法具有条件温和、底物适用范围广、官能团相容性好等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01083

文献信息

• Synthesis and characterization of hydrogen peroxide activated estrogen receptor beta ligands
  作者：Hyejin Park、Joseph D. McEachon、Julie A. Pollock

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.003

  日期：2019.5

  The development and evaluation of selective estrogen receptor modulators (SERMs) is of interest because of the complex and significant role of estrogen receptors in normal tissues as well as disease states. In neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease and multiple sclerosis, estrogen receptor beta (ERβ) seems to provide a protective anti-inflammatory response. Due to the increase in reactive

  由于雌激素受体在正常组织和疾病状态中的复杂而重要的作用，选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 的开发和评估很受关注。在阿尔茨海默病和多发性硬化症等神经退行性疾病中，雌激素受体β (ERβ) 似乎提供保护性抗炎反应。由于这些疾病中活性氧 (ROS) 的增加，我们掩盖了 ERβ 配体，包括二芳基丙腈 (DPN)，作为在 H2O2 存在下释放活性雌激素的硼酸酯。在这里，我们展示了它们的合成、降低的结合亲和力、释放动力学和对 ROS 的选择性。最有前途的配体可以在病理性 H2O2 存在的情况下暴露出来，以调节细胞中的 ERβ 转录。
• 10.1021/acs.orglett.4c01296
  作者：Shi, Lingling、Liu, Mian、Zheng, Lianyou、Gao, Qiansong、Wang, Mingchun、Wang, Xin、Xiang, Jinbao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01296

  日期：——

  Herein, we first report a γ-selective deuteration reaction of pyridines via H/D exchange without the need for preinstalled directing groups and transformable functional groups. The electrochemical process offers an attractive approach to producing γ-deuterated pyridines under gentle conditions. The broad substrate scope, excellent deuterium incorporation, and remarkable selectivity of the electrochemical

  在此，我们首先报道了吡啶通过 H/D 交换的 γ 选择性氘化反应，无需预先安装的导向基团和可转化官能团。电化学过程提供了一种在温和条件下生产 γ-氘代吡啶的有吸引力的方法。电化学方法广泛的底物范围、优异的氘掺入性和显着的选择性使其适用于药物分子的后期修饰。
• Asymmetric Double Oxidative [3 + 2] Cycloaddition for the Synthesis of CF₃-Containing Spiro[pyrrolidin-3,2′-oxindole]
  作者：Tao Wang、Wen-Bin Wang、Yan-Ming Fu、Cheng-Feng Zhu、Lan-Jun Cheng、Yang-En You、Xiang Wu、You-Gui Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01083

  日期：2023.5.5

  An asymmetric double oxidative [3 + 2] cycloaddition is reported. Oxidation of 3-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)indolin-2-ones and β-aryl-substituted aldehydes simultaneously and subsequent asymmetric cycloaddition in the presence of the chiral amino catalyst generated highly functionalized chiral CF3-containing spiro[pyrrolidin-3,2′-oxindole] with four contiguous stereocenters stereoselectively, which

  报道了不对称双氧化 [3 + 2] 环加成。在手性氨基催化剂存在下，同时氧化 3-((2,2,2-trifluoroethyl)amino)indolin-2-ones 和 β-aryl-substitutional aldehydes 以及随后的不对称环加成生成高度官能化的手性 CF 3螺环[pyrrolidin-3,2'-oxindole] 具有四个连续的立构中心立体选择性，其特征在于由四个 C(sp 3 )–H 键直接构建两个 C–C 键。这种新方法具有条件温和、底物适用范围广、官能团相容性好等特点。