2-(1-Cyano-2-methylaminovinyl)benzimidazole | 111598-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1-Cyano-2-methylaminovinyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(methylamino)prop-2-enenitrile
• CAS: 111598-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: RJZYSMLMRQQLKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 2-(1-Cyano-2-methylaminovinyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Ring Transformations of 4-Acylamino- and 4-Dimethylaminomethyleneamino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitriles to Pyrimidine-5-carbonitriles

  摘要：

  4- 乙酰氨基-1H-1,5-苯并二氮杂卓-3-甲腈 1 与甲胺反应，得到 2-烷基-4-（邻氨基苯基亚氨基）-1-甲基-1,4-二氢嘧啶-5-甲腈 4。4-二甲基氨基亚甲基氨基-1H-1,5-苯并二氮杂卓-3-甲腈 2 也与甲胺和氨进行了类似的环转化，得到了嘧啶-5-甲腈 9 和 10。由此形成的嘧啶被转化为苯并咪唑 6 和 12。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27951

文献信息

• Novel Ring Transformations of 4-Acylamino- and 4-Dimethylaminomethyleneamino-1<i>H</i>-1,5-benzodiazepine-3-carbonitriles to Pyrimidine-5-carbonitriles
  作者：Kaname Takagi、Tomoji Aotsuka、Hikari Morita、Yoshihisa Okamoto

  DOI：10.1055/s-1987-27951

  日期：——

  Reaction of 4-acylamino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitriles 1 with methylamine gave 2-alkyl-4-(o-aminophenylimino)-1-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carbonitriles 4. 4-Dimethylaminomethyleneamino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile 2 also underwent analogous ring transformation with methylamine and ammonia to give pyrimidine-5-carbonitriles 9 and 10. The pyrimidines so formed were converted to benzimidazoles 6 and 12.

  4- 乙酰氨基-1H-1,5-苯并二氮杂卓-3-甲腈 1 与甲胺反应，得到 2-烷基-4-（邻氨基苯基亚氨基）-1-甲基-1,4-二氢嘧啶-5-甲腈 4。4-二甲基氨基亚甲基氨基-1H-1,5-苯并二氮杂卓-3-甲腈 2 也与甲胺和氨进行了类似的环转化，得到了嘧啶-5-甲腈 9 和 10。由此形成的嘧啶被转化为苯并咪唑 6 和 12。