5-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)picolinic acid | 112888-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)picolinic acid
• 英文别名: 5-(N - tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)picolinic acid；5-[N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylamino]picolinic acid；5-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)picolinic acid；5-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 112888-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: WNYZSTMTJJFLMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)picolinic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 diethyl N-[5-(N - tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)picolinoyl]-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：杂环苯甲酰基环修饰。

  摘要：

  描述了一系列基于C2-甲基-N10-烷基喹唑啉的抗叶酸药物的合成，其中对氨基苯甲酸酯环被杂环噻吩，噻唑，噻二唑，吡啶和嘧啶取代。这些通常通过（溴甲基）喹唑啉18或其N3-[（新戊酰氧基）甲基]保护的衍生物36与合适的杂环胺的反应来详细阐述，尽管每个杂环系统都需要其自身特定的合成方法。测试了这些化合物作为部分纯化的L1210胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。还检查了它们对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。噻吩系统7及其相关的噻唑8产生的类似物比L1210细胞生长抑制剂的母体苯系列2的效力要强得多，尽管这些杂环通常对分离的TS酶的抑制作用较差。噻吩和噻唑类似物增强的细胞毒性至少部分是由于它们通过减少的叶酸载体机制和叶酰聚谷氨酸合成酶的非常好的底物活性而有效地转运到细胞中。噻吩和噻唑系列中的C2-（氟甲基）和C2-（羟甲基）取代基取代了C2-甲基，所得到的衍生物仅是TS酶的强效抑制剂，但细胞毒性却

  DOI：

  10.1021/jm00109a011
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吡啶-2-甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES
  [FR] INHIBITEURS DE KINASES DÉPENDANTES DES CYCLINES

  摘要：

  本文提供了抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs）的抑制剂，包括所述化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2020006497A1

文献信息

• Pyrrolidinyl and pyrrolinyl ethylamine compounds as kappa agonists
  申请人：——

  公开号：US20010008890A1

  公开（公告）日：2001-07-19

  A compound of the following formula: 1 and the salts thereof, wherein A is hydrogen, halo, hydroxy, or the like; the broken line represents an optional double bond with proviso that if the broken line is a double bond, then A is absent; Ar 1 is optionally substituted phenyl or the like; Ar 2 is aryl or heteroaryl selected from phenyl, napththyl, pyridyl, and the like, the aryl or heteroaryl being optionally substituted; R 1 is hydrogen, hydroxy, C 1 -C 4 alkyl, or the like; and R 2 and R 3 are independently selected from optionally substituted C 1 -C 7 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, and the like or R 2 and R 3 , together with the nitrogen atom to which they are attached, form an optionally substituted pyrrolidine, piperidine or morpholine ring. These compounds are useful as kappa agonists.

  以下公式的化合物及其盐，其中A为氢、卤素、羟基或类似物；断线表示可选的双键，前提是如果断线是双键，则A不存在；Ar1为可选取代的苯基或类似物；Ar2为苯基、萘基、吡啶基等选择性取代的芳基或杂环芳基；R1为氢、羟基、C1-C4烷基或类似物；R2和R3分别选择自可选取代的C1-C7烷基、C3-C6环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或类似物，或者R2和R3与它们所连接的氮原子一起形成可选取代的吡咯烷、哌嗪或吗啉环。这些化合物可用作kappa受体激动剂。
• Pharmaceutical compositions comprising quinazolin-4-one derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries plc

  公开号：US05187167A1

  公开（公告）日：1993-02-16

  A quinazoline of the formula:- ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, aryl, aryloxy, arylalkyl, halogeno, hydroxy, mercapto, pyridylthio, pyrimidinylthio, or substituted alkyl or alkoxy; wherein R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted alkyl or alkanoyl; wherein Ar is phenylene, naphthylene or heterocyclene which is unsubstituted or bears one or more substituents and wherein R.sup.3 is such that R.sup.3 --NH.sub.2 is an amino acid; or a pharmaceutically-acceptable salt or ester thereof. The compounds possess anti-tumor activity.

  一种化合物的喹唑啉，其化学式为：- ## STR1 ## 其中R.sup.1是烷基，环烷基，烯基，炔基，烷氧基，烷硫基，芳基，芳基氧基，芳基烷基，卤素，羟基，巯基，吡啶硫基，嘧啶硫基或取代烷基或烷氧基;其中R.sup.2是氢，烷基，烯基，炔基，取代烷基或酰基;其中Ar是苯基，萘基或杂环烷基，未取代或带有一个或多个取代基，其中R.sup.3是使R.sup.3--NH.sub.2为氨基酸的基团;或其药学上可接受的盐或酯。这些化合物具有抗肿瘤活性。
• Inhibitors of cyclin-dependent kinases
  申请人：Kinnate Biopharma Inc.

  公开号：US10894788B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  Provided herein are inhibitors of cyclin-dependent kinases (CDKs), pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）的抑制剂、包含所述化合物的药物组合物以及使用所述化合物治疗疾病的方法。
• Anti-tumor agents
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0239362B1

  公开（公告）日：1991-12-04
• INHIBITORS OF CYCLIN-DEPENDENT KINASES
  申请人：Kinnate Biopharma Inc.

  公开号：EP3813819A1

  公开（公告）日：2021-05-05