3-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene-17-thione | 60037-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene-17-thione
• 英文别名: 3-hydroxy-estra-1,3,5(10)-triene-17-thione；3-Hydroxy-oestra-1,3,5(10)-trien-17-thion；(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-thione
• CAS: 60037-62-9
• 化学式: C₁₈H₂₂OS
• 分子量: 286.438
• InChiKey: MMNIGTQWVUZZOI-CBZIJGRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 沸点：
  452.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene-17-thione 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 生成 17β-methylsulfanyl-estra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  17-thio derivatives of estratrien-3-ol and of estratetraen-3-ol

  摘要：

  公开号：

  US02840577A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸雌酮 在 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 3-hydroxyestra-1,3,5(10)-triene-17-thione
  参考文献：
  名称：

  17-脱氧雌激素类似物。

  摘要：

  已合成了一系列17-取代的17-脱氧雌三烯酮，并已作为潜在的性交后抗生育药进行了测试。确定雌激素相对结合亲和力，在大鼠中进行雌激素和性交后抗生育活性的体内测定，并进一步测试选定的候选化合物在猴子中的雌激素活性。在大鼠中，17-脱氧雌三烯衍生物8a，8b和30显示出低雌激素活性，同时保留了有效的抗生育活性。一开始的结构修饰包括各种17-取代基和17-氧官能度的缺失，以前认为这对于有效活性是必需的。17β-乙基侧链表现出最大的抗生育活性和最大的雌激素分离率。

  DOI：

  10.1021/jm00127a040

文献信息

• An affinity labeling of estrogen receptor. II. Synthesis and biological activity of 3-hydroxy-17.BETA.-(p-nitrophenyldithio)-1,3,5(10)-estratriene.
  作者：MITSUNORI IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.31.3740

  日期：——

  3-Hydroxy-17β-(p-nitrophenyldithio)-1, 3, 5(10)-estratriene (Reagent A), an affinity labeling reagent for estrogen receptor, was prepared by iodine oxidation of an alkaline mixture of 3-hydroxy-1, 3, 5(10)-estratriene-17β-thiol and p-nitrothiophenol in 50% ethanol, and was isolated in a pure state. The structure was confirmed by the physical as well as spectral properties. The biological activity of the compound was tested by the measurement of the effects of 3H-thymidine incorporation into deoxyribonucleic acid (DNA) and on 14C-uridine incorporation into ribonucleic acid (RNA) in a human breast cancer cell line, MCF-7. There were increases of about 2-fold in thymidine incorporation and of about 1.1- to 2-fold in uridine incorporation in cells in-cubated in 10-7M Reagent A compared with the control.

  3-羟基-17β-(对硝基苯基二硫)-1, 3, 5(10)-雌三烯（试剂 A）是一种雌激素受体亲和标记试剂，由 3-羟基-1, 3, 5(10)-雌三烯-17β-硫醇和对硝基苯硫酚在 50%乙醇中的碱性混合物经碘氧化制备而成，并分离得到纯品。通过物理和光谱特性确认了该化合物的结构。该化合物的生物活性通过测量 3H-胸苷掺入脱氧核糖核酸（DNA）和 14C-尿苷掺入核糖核酸（RNA）对人类乳腺癌细胞株 MCF-7 的影响进行了测试。与对照组相比，在 10-7M 试剂 A 中培养的细胞胸苷掺入量增加了约 2 倍，尿苷掺入量增加了约 1.1 至 2 倍。
• 17-alkylsulfonyl and 17-alkylsulfinyl estratrien-3-ols
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02882283A1

  公开（公告）日：1959-04-14