3-methoxy-16α-(p-tolylsulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol | 112897-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-16α-(p-tolylsulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
• 英文别名: 3-Methoxy-16α-p-tolylsulfonyloxymethylestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；16α-tolylsulfonyloxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；16α-tosyloxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol；[(8R,9S,13S,14S,16S,17S)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 112897-80-0
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅S
• 分子量: 470.63
• InChiKey: WMHDPERDZFGTIF-ITLKMZFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-16α-(p-tolylsulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol 在 potassium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 16α-hydroxymethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Gyula; Vass, Andras; Vincze, Iren, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 267 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16-hydroxymethylene-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-methoxy-16α-(p-tolylsulfonyloxymethyl)estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Gyula; Vass, Andras; Vincze, Iren, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 267 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New synthesis of steroidal tetrahydrooxazin-2-ones
  作者：Gyula Schneider、László Hackler、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81681-1

  日期：1987.1

  In the DMSO/NaHCO3 system, 16α-aminomethyl-, 16α-benzylaminomethyl- and substituted benzylaminomethyl-3-methoxy-17β-tosyloxyestra-1,3, 5(10)-triene (3, 5a-k) do not undergo oxidation, but form a tetrahydrooxa-zin-2-one ring (7, 8a-k) via neighboring group participation. Under similar conditions, 16β-aminomethyl-3-methoxy-17β-tosylestra-1,3,5(10)-triene (4) decomposes into 16-methylene-3-methoxyestra-l

  在DMSO / NaHCO 3系统中，16α-氨基甲基-，16α-苄基氨基甲基-和取代的苄基氨基-3-甲氧基-17β-甲苯磺酰氧基-1,3，5（10）-三烯（3，5a-k）不会发生氧化，但通过相邻基团的参与形成四氢氧杂嗪2酮环（7，8a-k）。在类似条件下，16β-氨基甲基-3-甲氧基-17β-甲苯磺酰基-1,3,5（10）-三烯（4）分解成16-亚甲基-3-甲氧基乙-1,3,5（10）-trien- 17一（12）。
• N-arylurethane neighboring group participation during solvolysis of 3-methoxy-17-N-phenylcarbamoyloxy-16-p_tolylsulfonyloxymethylestra-1,3,5(10)-triene stereoisomers
  作者：László Hackler、Gyula Schneider、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85620-9

  日期：1992.1

  During alkaline methanolysis of the four stereoisomers 1–4 of 3-methoxy-17-N-phenylcarbamoyloxy-16-p-tolylsulfonyloxymethylestra-1,3,5(10)-triene, a cyclization takes place, in the course of which the N-phenyl-tetrahydrooxazin-2-one derivatives 5–8 are formed. The cis isomers 5, 8 and 8a–e are thermodynamically stable endproducts, while the trans derivatives 6 and 7, formed in a kinetically controlled

  在3-甲氧基-17- N-苯基氨基甲酰氧基-16-对甲苯磺酰氧基甲基estra-1,3,5（10）-三烯的四个立体异构体1-4的碱性甲醇分解过程中，发生了环化反应，在此过程中，N -苯基-四氢恶嗪-2-酮衍生物5-8形成。的顺式异构体5,8和8A-8E是热力学稳定的终产物，而反式衍生物6和7，形成在动力学控制的过程中，进行甲醇分解上环切割，得到16-（Ñ -苯基，Ñ-甲氧基羰基氨基甲基）衍生物9和11。环化是在（N -- 6）个邻群参与下进行的。
• Schneider, Gyula; Bottka, Sandor; Hackler, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 263 - 268
  作者：Schneider, Gyula、Bottka, Sandor、Hackler, Laszlo、Woelfling, Janos、Sohar, Pal

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of the four possible 3-methoxy and 3-benzyloxy-16-triazolyl-methyl-estra-17-ol hybrids and their antiproliferative activities
  作者：Anita Kiss、János Wölfling、Erzsébet Mernyák、Éva Frank、Zsanett Benke、Seyyed Ashkan Senobar Tahaei、István Zupkó、Sándor Mahó、Gyula Schneider

  DOI：10.1016/j.steroids.2019.108500

  日期：2019.12

  The four possible isomers of each of 3-methoxy- and 3-benzyloxyestra-1,3,5(10)-trien-17-ols (5-8 and 9-12) were converted through 16-p-tosylorcymethyl- or 16-bromomethyl derivatives into their 3-methoxy- and 3-benzyloxy-16-azidomethylestra(1,3,5(10)-triene derivatives (13-16 and 17-20). The regioselective Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of these compounds with different terminal alkynes afforded novel 1,4-disubstituted diastereomers (21a-f, 22a-f, 23a-f, 24a-f and 25a-f, 26a-f, 27a-f, 28a-f). The antiproliferative activities of the structurally related triazoles were determined in vitro with the microculture tetrazolium assay on four malignant human cell lines of gynecological origin (Hela, SiHa, MCF-7 and MDA-MB-231).
• Mesko, Eszter; Schneider, Gyula; Dombi, Gyoergy, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 5, p. 419 - 422
  作者：Mesko, Eszter、Schneider, Gyula、Dombi, Gyoergy、Zeigan, Dieter

  DOI：——

  日期：——