3-methoxy-16,17-seco-1,3,5(10)-estratrien-16,17-diol | 16993-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-16,17-seco-1,3,5(10)-estratrien-16,17-diol
• 英文别名: 3-methoxy-16,17-seco-estratriene-(A)-diol-(16.17)；(4aS)-7-Methoxy-2t-methyl-2c-hydroxymethyl-1t-(2-hydroxy-aethyl)-(4arH,10atH)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren；3-Methoxy-16,17-seco-oestratrien-(1,3,5(10))-diol-(17,17)；3-Methoxy-16,17-seco-oestratrien-(A)-diol-(16.17)；trans-1-(2-Hydroxyethyl)-2-hydroxymethyl-2-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-7-ol-7-methylether
• CAS: 16993-26-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: ZMLCCAUFERJFTB-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-16,17-seco-estra-1,3,5(10)-triene-16,17-dioic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methoxy-16,17-seco-1,3,5(10)-estratrien-16,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Back, Thomas G.; Brunner, Kurt; Codding, Penelope W., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 219 - 238

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some new ring-D seco steroids
  作者：D. Miljković、J. Petrović、P. Hadžić

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88434-8

  日期：1978.1

  The Beckmann fragmentation product, 3-methoxy-17-oxo-16,17-secoestra-1,3,5(10)-trien-16-nitrile (2) has been reduced by LAH giving the expected 3-methoxy-17-hydroxy-16,17-secoestra-1,3,5(10-trien-16-amine hydrochloride (3) and 3-methoxy-17-oxa-D-homoestra-1,3,5(10)-trien-16-ol (4), by a presumed neighbouring group participation of 17-OH group in the intermediary formed 16-imino derivative (A). The

  贝克曼片段化产物3-甲氧基-17-氧代16,17-secoestra-1,3,5（10）-三烯-16-腈（2）已通过LAH还原，得到了预期的3-甲氧基-17-羟基-16,17-secoestra-1,3,5（10-trien-16-胺盐酸盐（3）和3-甲氧基-17-oxa-D-homoestra-1,3,5（10）-trien-16 -ol（4），通过在形成的中间体16-亚氨基衍生物（A）中推测17-OH基团的相邻基团参与，通过还原3-甲氧基-17-氧杂酸的另一种合成途径证明了4的结构-D-homoestra-1,3,5（10）-trien-16-one（7）与二异丁基氢化铝。
• Weidmann,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 912 - 917
  作者：Weidmann,R.

  DOI：——

  日期：——
• Jacques; Horeau; Courrier, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1949, vol. 229, p. 321,322
  作者：Jacques、Horeau、Courrier

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis, Stereochemistry, and Biology of 16-Hetero and 17-Oxa-D-homo Steroids
  作者：John S. Baran

  DOI：10.1021/jm00318a011

  日期：1967.11