7,8-Dihydro-6H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-one oxime | 53811-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7,8-Dihydro-6H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-one oxime
• 英文别名: N-(7,8-dihydro-6H-benzo[f][1,3]benzodioxol-5-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 53811-53-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: LJMUEVSKWJNQOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Dihydro-6H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-one oxime 在 盐酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-chloro-4,5-(methylenedioxy)benzylidene)-6,7-(methylenedioxy)-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Benzyne cyclization route to benzo[c]phenanthridine alkaloids. Synthesis of chelerythrine, decarine, and nitidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a020
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]but-3-enoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 7,8-Dihydro-6H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-one oxime
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进的有机催化直接联芳基偶联反应快速合成吡咯并菲啶酮，菲啶和苯并[ c ]菲啶

  摘要：

  在叔丁醇钾和有机分子作为催化剂存在的情况下，已经开发出一种涉及邻卤代N芳基苄胺的“无过渡金属”分子内联芳基偶合的方法。该反应似乎通过KO t Bu促进的分子内均溶芳族取代（HAS）进行。有趣的是，这种联芳基偶合在叔丁醇钾作为唯一促进剂的情况下也起作用。在进一步扩展我们的方法时，我们发现N-酰基2-溴-N-芳基苄胺经历了一锅N-脱保护/联芳基偶联，然后进行氧化，因此提供了通往菲啶和苯并[ c ]菲啶骨架的快速途径。该策略已被应用于简明的金莲花科生物碱的合成。oxoassoanine（1B），anhydrolycorinone（1D），5,6- dihydrobicolorine（2D），trispheridine（2B），和苯并[ C ^ ]菲啶生物碱dihydronitidine（图3b），dihydrochelerythidine（3D），dihydroavicine（3F），norni

  DOI：

  10.1021/jo400890k

文献信息

• 一种芳香性苯并[c]菲啶类生物碱中间体化合物的制备方法及用途
  申请人：宁波九胜创新医药科技有限公司

  公开号：CN114716405A

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及医药合成领域，公开了一种芳香性苯并[c]菲啶类生物碱中间体化合物的制备方法及用途。本发明方法以1,2‑亚甲二氧基苯（胡椒环）为起始原料，替代管制类化合物胡椒醛来合成芳香性苯并[c]菲啶类生物碱中间体化合物，具有原料易得、步骤短、反应条件温和、生产成本低、环保、收率高、纯度高的优点，可满足药用产品的高质量要求。
• Pd-Catalyzed Semmler–Wolff Reactions for the Conversion of Substituted Cyclohexenone Oximes to Primary Anilines
  作者：Wan Pyo Hong、Andrei V. Iosub、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja4073172

  日期：2013.9.18

  Homogeneous Pd catalysts have been identified for the conversion of cyclohexenone and tetralone O-pivaloyl oximes to the corresponding primary anilines and 1-aminonaphthalenes. This method is inspired by the Semmler-Wolff reaction, a classic method that exhibits limited synthetic utility owing to its forcing conditions, narrow scope, and low product yields. The oxime N-O bond undergoes oxidative addition to Pd-0(PCy3)(2), and the product of this step has been characterized by X-ray crystallography and shown to undergo dehydrogenation to afford the aniline product.
• Smidrkal, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 6, p. 1412 - 1420
  作者：Smidrkal, Jan

  DOI：——

  日期：——