(S)-2-benzyloxyhexyl benzoate | 141554-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyloxyhexyl benzoate
• 英文别名: [(2S)-2-phenylmethoxyhexyl] benzoate
• CAS: 141554-38-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: WZZTWBLKIHLSKJ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基己酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-benzyloxyhexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin

  摘要：

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.

  DOI：

  10.1039/p19920000693

文献信息

• Highly diastereoselective titanium tetrachloride-mediated aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of acetoacetic ester with 2-benzyloxyhexanal. A synthesis of (–)-pestalotin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiko Kimura、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/c39860000860

  日期：——

  Titanium tetrachloride-mediated aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate (1) with 2-benzyloxyhexanal (3) gives highly selectively (99 : 1) the syn aldol adduct (5); the stereocontrolled synthesis of (–)-pestalotin (9) has been accomplished.

  四氯化钛介导的乙酰乙酸甲酯的双三甲基甲硅烷基烯醇醚（1）与2-苄氧基己醛（3）的羟醛缩合反应可高度选择性地（99：1）合成顺式羟醛加合物（5）。（-）-pestalotin（9）的立体控制合成已经完成。
• High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiko Kimura、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19920000693

  日期：——

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.