3-氯-2-甲氧基-四氢-呋喃 | 13436-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: 3-氯-2-甲氧基-四氢-呋喃
• 英文名称: 3-chloro-2-methoxy-tetrahydro-furan
• 英文别名: 3-Chlor-2-methoxy-tetrahydro-furan；3-chloro-2-methoxytetrahydrofuran；2-Methoxy-3-chlor-tetrahydrofuran；3-Chlor-2-methoxy-tetrahydrofuran；2-Methoxy-3-chlortetrahydrofuran；Tetrahydrofuran, 3-chloro-2-methoxy；3-chloro-2-methoxyoxolane
• CAS: 13436-62-9
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• 分子量: 136.578
• InChiKey: FHZWDWSIYSLGAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-152 °C
• 密度：
  1.174 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 保留指数：
  935;935

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲氧基-四氢-呋喃 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 3-chloro-4-methoxy-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Jonas,J.; Spevackova,Z., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 3670 - 3679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯四氢呋喃 、 sodium methylate 生成 3-氯-2-甲氧基-四氢-呋喃
  参考文献：
  名称：

  Normant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung substituierter Cyclopropancarbaldehyde
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0381623A1

  公开（公告）日：1990-08-08

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cyclopropancarbaldehyden der Formel worin R' C1-C4-Alkyl oder Benzyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man a) ein Tetrahydrofuran der Formel worin X Halogen und R2 gegebenenfalls halogensubstituiertes C1-C10-Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4.-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Nitro, Cyano substituiertes Phenyl oder Benzyl bedeutet, mit einem Halogenierungsmittel zu einem 1,2,4-Trihalogenbutylehter der Formel worin X Halogen und R2 gegebenenfalls halogensubstituiertes C1-C10-Alkyl, gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes C3-C6-Cycloalkyl, oder gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Nitro. Cyano substituiertes Phenyl oder Benzyl bedeutet, umsetzt und b) anschliessend die Verbindung der Formel III mit einer wässrigen Bisulfitlösung zu einem Bisulfitaddukt der Formel worin X Halogen und Y ein Kationenäquivalent eines Alkali- oder Erdalkaliions bedeutet, umsetzt und c) anschliessend in Gegenwart einer Base mit einem Thiolat der Formel R1-Se Z9 (V) , worin R' C1-C4-Alkyl oder Benzyl und Z ein Kationenäquivalent eines Alkali- oder Erdalkaliions bedeutet, zu einem Cyclopropancarbaldehyd der Formel I cyclisiert, sowie die einzelnen Verfahrensschritte a), b) und c) und deren Kombination a) + b) und b) + c) und die neuen Zwischenprodukte der Formel III und IV.

  本发明涉及一种制备式如下的环丙烷羧醛的工艺 式中 R'为 C1-C4 烷基或苄基、 其特征在于 a) 式中的四氢呋喃 其中 X 是卤素和 R2 是任选卤素取代的 C1-C10 烷基，任选卤素、C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基取代的 C3-C6 环烷基，或任选卤素、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、硝基、氰基取代的苯基或苄基、 用卤化剂生成式 1，2，4-三卤丁基醚 其中 X 是卤素 R2 是任选卤素取代的 C1-C10 烷基，任选卤素、C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氧基取代的 C3-C6 环烷基，或任选卤素、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、硝基、氰基取代的苯基或苄基。氰基取代的苯基或苄基、 和 b) 随后将式 III 的化合物与亚硫酸氢盐水溶液反应，得到式中的亚硫酸氢盐加合物 其中 X 是卤素 Y 是碱金属或碱土金属离子的阳离子当量、 和 c) 然后，在有碱存在的情况下，加入式 R1-Se Z9 (V) 的硫代酸酯，其中 R' 是 C1-C4 烷基或苄基，以及 Z 是碱金属或碱土金属离子的阳离子当量、 进行环化，得到式 I 的环丙烷甲醛，以及各个工艺步骤 a)、b)和 c) 及其组合 a) + b) 和 b) + c) 以及式 III 和 IV 的新中间体。
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,115
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jonas,J.; Spevackova,Z., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 3670 - 3679
  作者：Jonas,J.、Spevackova,Z.

  DOI：——

  日期：——
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,86, 113
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• MYRSINA, R. A.;KUZNETSOV, N. V.;MAKARENKO, V. E., YKP. XIM. ZH., 1982, N 8, 858-860
  作者：MYRSINA, R. A.、KUZNETSOV, N. V.、MAKARENKO, V. E.

  DOI：——

  日期：——