(R)-N-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-yl)benzamide | 1251533-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(2R)-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-yn-2-yl]benzamide
• CAS: 1251533-42-2
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃NO
• 分子量: 317.31
• InChiKey: XHZZOYZPLCHWQL-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  457.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 正丁基锂 、 formate dehydrogenase 、 L-丙氨酸 、 L-alanine dehydrogenase from Bacillus subtilis 、 lyophilised E. coli cells containing the (R)-selective ω-transaminase from Aspergillusterreus 、 甲酸铵 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 (R)-N-(4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-3-yn-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  ω-转氨酶的光学纯芳族炔丙基胺的生物催化不对称合成

  摘要：

  前手性芳族炔丙基酮的不对称还原生物胺化反应生成了光学纯净形式的相应胺（ee > 99％）。使用源自节杆菌属的（R）-选择性ω-转氨酶（ω-TAs），获得炔丙基胺的（R）-和（S）-对映异构体。和土曲霉或来自紫色杆菌的（S）选择性ω-TA。以高转化率（高达99％）获得产物炔丙基胺。为了简化产物分离，在不损失光学纯度的情况下，将游离氨基保护为相应的乙酰胺或苯甲酰胺。最终产物以光学纯净形式以中等至良好的收率（分两步获得33-67％）的分离度，而无需另外的纯化步骤。尽管在文献中炔丙基酮是不可逆的氨基转移酶抑制剂，但已确定合适的ω-转氨酶可将这些化合物胺化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500086

文献信息

• Merging Nucleophilic and Hydrogen Bonding Catalysis: An Anion Binding Approach to the Kinetic Resolution of Propargylic Amines
  作者：Eric G. Klauber、Chandra Kanta De、Tejas K. Shah、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja105337h

  日期：2010.10.6

  An efficient kinetic resolution of primary propargylic amines with s-factors of up to 56 is reported. The strategy is based on a dual catalytic approach, namely the use of a newly developed and easy-to-make thiourea-amide anion binding catalyst in combination with 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP), both employed at a 5 mol% catalyst loading. Benzylic amines are also resolved with s-factors of up to 38.