3-methyl-2-phenylsulfonylnorbornadiene | 19719-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylsulfonylnorbornadiene
• 英文别名: 2-Benzolsulfonyl-3-methyl-bicyclo<2.2.1>heptadien-(2,5)；2-Benzolsulfonyl-3-methyl-bicyclo[2.2.1]heptadien-(2,5)；2-(Benzenesulfonyl)-3-methylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 19719-98-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: YVGXFJUYYWNFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenylsulfonylnorbornadiene 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 生成 2-Benzolsulfonyl-3-methyl-bicyclo<2.2.1>hepten-(2)
  参考文献：
  名称：

  Veniard,L. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1968, vol. 266, p. 1092 - 1094

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Bis-benzenesulfonyl-5-chloro-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-2-phenylsulfonylnorbornadiene
  参考文献：
  名称：

  Cossu, Sergio; Lucchi, Ottorino De, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 9, p. 569 - 576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conversion of γ-substituted bicyclo[2.2.1] (Z)-vinylsulfones to the corresponding (E)-allylsulfones
  作者：Sergio Cossu、Paola Peluso、Flavio Moretto、Mauro Marchetti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.099

  日期：2006.3

  The preparation of bicyclo[2.2.1] (E)-allylsulfones starting from the corresponding (Z)-vinylsulfones is described. Starting from 2,3-bis(phenylsulfonyl)norbornadiene 1, the Michael addition of organometallic reagents followed by the base catalyzed isomerization affords (E)-allylsulfones in high yields. The procedure allows to obtain vinylidenic norbornenes which are characteristic nuclei of valuable

  描述了从相应的（Z）-乙烯基砜开始制备双环[2.2.1]（E）-烯丙基砜。从2，3-双（苯磺酰基）降冰片二烯1开始，有机金属试剂的迈克尔加成反应，然后经碱催化的异构化反应，可以高收率得到（E）-烯丙基砜。该方法允许获得作为有价值的生物活性化合物的特征核的亚乙烯基降冰片烯。
• AZZENA, UGO;COSSU, SERGIO;DE, LUCCHI OTTORINO;MELLONI, GIOVANNI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1845-1848
  作者：AZZENA, UGO、COSSU, SERGIO、DE, LUCCHI OTTORINO、MELLONI, GIOVANNI

  DOI：——

  日期：——
• Rhodium catalyzed hydroformylation of 2-phenylsulfonylbicyclo[2.2.1] alkenes: effect of the phenylsulfonyl group
  作者：Sergio Cossu、Paola Peluso、Elisabetta Alberico、Mauro Marchetti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.041

  日期：2006.4

  The preliminary results of the hydroformylation of 2-phenylsulfonyl substituted norbornene and norbornadiene derivatives catalyzed by the unmodified Rh(CO)(2)acac system are presented. The reaction, occurring under standard oxo conditions, gives polyfunctionalized exo norbornene- and exo norbornanecarboxaldehydes. The effect of the phenylsulfonyl group has been evaluated: it has been found that the steric properties of the sulfonyl substituent, more than the electronic ones, influence the regioselectivity of the process. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.