1-{[4-(2,3-Dichlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyrid-2-yl]methoxy}propan-2-ol | 101411-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-{[4-(2,3-Dichlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyrid-2-yl]methoxy}propan-2-ol
• 英文别名: 3-O-ethyl 5-O-methyl 4-(2,3-dichlorophenyl)-2-(2-hydroxypropoxymethyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 101411-58-9
• 化学式: C₂₁H₂₅Cl₂NO₆
• 分子量: 458.339
• InChiKey: CLLUKIRKUSPBPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  562.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[4-(2,3-Dichlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyrid-2-yl]methoxy}propan-2-ol 生成 2-<<<4-(2,3-dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyrid-2-yl>methoxy>methyl>-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  ALKER, DAVID;CAMPBELL, SIMON F.;CROSS, PETER E., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 19-24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3-dichlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-2-<(2-oxopropoxy)methyl>-1,4-dihydropyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到1-{[4-(2,3-Dichlorophenyl)-3-ethoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyrid-2-yl]methoxy}propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  长效二氢吡啶类钙拮抗剂。6.围绕4-（2，3-二氯苯基）-3-（乙氧基羰基）-2-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-（甲氧基羰基）-6-甲基-1，4-二氢吡啶的结构-活性关系。

  摘要：

  描述了4-（2,3-二氯苯基）-3-（乙氧基羰基）-2-[（2-羟基乙氧基）甲基] -5-（甲氧基羰基）-6-甲基-1,4-二氢吡啶的制备（2） ，并建立了其对大鼠主动脉的强钙拮抗剂活性（IC50 = 4 x 10（-9）M）和体外对血管平滑肌优于心脏平滑肌的明显组织选择性。为了利用化合物2的出色的体外特性，制备了一系列类似物，但没有一个具有出色的钙拮抗剂效价和组织选择性。化合物2在麻醉的狗中具有出色的体内活性（ED50 = 12微克/ kg，可降低CVR），在清醒的狗中血浆半衰期为7.2小时。将2的药代动力学参数与对结构相关化合物氨氯地平和非洛地平测定的参数进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm00105a004

文献信息

• Antihypertensive 2-hydroxyalkoxyalkyl dihydropyridines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04654353A1

  公开（公告）日：1987-03-31

  Compounds of the formula: ##STR1## where R is an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R.sup.1 and R.sup.2 are each independently C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or 2-methoxyethyl; and Y is --(CH.sub.2).sub.n -- where n is 2, 3 or 4, --CH.sub.2 CH(CH.sub.3)-- or --Ch.sub.2 C(CH.sub.3).sub.2 --; and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds have utility as anti-ischaemic and antihypertensive agents and as synthetic intermediates to other dihydropyridine calcium antagonists.

  式为：##STR1## 其中 R 是可选择取代的芳基或杂环芳基；R.sup.1 和 R.sup.2 分别独立地为 C.sub.1 -C.sub.4 烷基或 2-甲氧乙基；Y 为 --(CH.sub.2).sub.n --，其中 n 为 2、3 或 4，--CH.sub.2 CH(CH.sub.3)-- 或 --Ch.sub.2 C(CH.sub.3).sub.2 --；以及它们的药用可接受盐。这些化合物可用作抗缺血和降压药物，以及作为其他二氢吡啶钙拮抗剂的合成中间体。
• Anti-ischaemic and antihypertensive 2-[pyrimidyloxy
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04618609A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  Dihydropyridine derivatives of the formula: ##STR1## and their pharmaceutically acceptable acid addition salts; wherein R is a substituted aryl group; R.sup.1 and R.sup.2 are each independently C.sub.1 -C.sub.3 alkyl; Y is --(CH.sub.2).sub.n -- where n is 2, or --CH.sub.2 CH(CH.sub.3)--; and Het is a 6-membered aromatic heterocyclic group attached to the adjacent oxygen atom by a carbon atom. The compounds have utility as anti-ischaemic and anti-hypertensive agents.

  二氢吡啶衍生物的化学式为：##STR1## 及其药用可接受的酸盐；其中，R为取代芳基；R.sup.1和R.sup.2各自独立地为C.sub.1 -C.sub.3烷基；Y为--(CH.sub.2).sub.n --，其中n为2，或--CH.sub.2 CH(CH.sub.3)--；Het是通过碳原子连接到相邻氧原子的6元芳香杂环基团。这些化合物可用作抗缺血和抗高血压药物。
• Dihydropyridines
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0161917A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  Compounds of the formula: where R is an optionally substituted aryl or heteroaryl group; R1 and R are each independently C1-C4 alkyl or 2-methoxyethyl; and Y is -(CH2)n- where n is 2, 3 or 4, -CH2CH(CH3)-or -CH2C(CH3)2-; and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds have utility as anti-ischaemic and antihypertensive agents and as synthetic intermediates to other dihydropyridine calcium antagonists.

  式中的化合物： 其中 R 是任选取代的芳基或杂芳基； R1和R各自独立地为C1-C4烷基或2-甲氧基乙基；Y为-(CH2)n-（其中n为2、3或4）、-CH2CH(CH3)-或-CH2C(CH3)2-；及其药学上可接受的盐类。 这些化合物可用作抗缺血和抗高血压药物，以及其他二氢吡啶类钙拮抗剂的合成中间体。
• ALKER, DAVID;CAMPBELL, SIMON F.;CROSS, PETER E., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 19-24
  作者：ALKER, DAVID、CAMPBELL, SIMON F.、CROSS, PETER E.

  DOI：——

  日期：——
• US4618609A
  申请人：——

  公开号：US4618609A

  公开（公告）日：1986-10-21