prop-1-yn-1-yl(p-tolyl)sulfide | 40890-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: prop-1-yn-1-yl(p-tolyl)sulfide
• 英文别名: p-Tolyl-1-propinylsulfid；1-p-Tolyl-mercapto-2-methyl-acetylen；(Prop-1-inyl)-(4-tolyl)-sulfid；p-MeC6H4SC2Me；1-Methyl-4-prop-1-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 40890-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: BSJOCUXKOMGYOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-1-yn-1-yl(p-tolyl)sulfide 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(p-toluenesulfonyl)propyne
  参考文献：
  名称：

  消除-加法。第十二部分。胺加到烯基，烯基和炔基对甲苯基砜上的速率

  摘要：

  对于在乙醇中于5至45°的温度下的反应，已经确定了向一系列αβ-不饱和胺中添加胺的速率。

  DOI：

  10.1039/j29670000351
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-yn-1-yl(p-tolyl)sulfane 在 氢氧化钾 作用下， 生成 prop-1-yn-1-yl(p-tolyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  消除-加法。第十二部分。胺加到烯基，烯基和炔基对甲苯基砜上的速率

  摘要：

  对于在乙醇中于5至45°的温度下的反应，已经确定了向一系列αβ-不饱和胺中添加胺的速率。

  DOI：

  10.1039/j29670000351

文献信息

• Electrophilic Chlorine from Chlorosulfonium Salts: A Highly Chemoselective Reduction of Sulfoxides
  作者：Paola Acosta‐Guzmán、Camilo Mahecha‐Mahecha、Diego Gamba‐Sánchez

  DOI：10.1002/chem.202001815

  日期：2020.8.12

  deoxygenation of sulfoxides based on a novel application of chlorosulfonium salts and demonstrate a new process using these species generated in situ from sulfoxides as the source of electrophilic chlorine. The use of highly nucleophilic 1,3,5‐trimethoxybenzene (TMB) as the reducing agent is described for the first time and applied in the deoxygenation of simple and functionalized sulfoxides. The method

  本文中，我们基于氯ulf盐的新应用描述了亚砜的选择性后期脱氧，并展示了使用这些亚砜原位生成的物种作为亲电氯源的新工艺。首次描述了使用高度亲核的1,3,5-三甲氧基苯（TMB）作为还原剂，并将其用于简单和功能化亚砜的脱氧。该方法易于操作，经济，适用于克级操作，并且易于应用于多官能分子，如超过45个实例（包括商业药物和类似物）所示。我们还报告了定义更具反应性的亚砜的竞争实验的结果，并且我们根据底物和产品的观察结果提出了一种机械的方案。
• Alkynylthioimidazolium Salts: Efficient Reagents for the Synthesis of Alkynyl Sulfides by Electrophilic Thioalkynylation
  作者：Javier Peña、Garazi Talavera、Bernd Waldecker、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201604760

  日期：2017.1.1

  a highly modular, clean, and scalable access to a broad variety of alkynyl sulfides in good‐to‐excellent yields. The utility of this protocol was showcased by the preparation of alkynyl sulfides, which are particularly difficult to obtain or simply unavailable through the existing methodologies. In addition, the synthetic method was extended to the preparation of alkynyl selenides.

  据报道，通过有机锌化合物与二溴（咪唑鎓）硫代呋喃的反应，可以有效地合成一系列炔基硫代咪唑鎓盐。向这些新物种中添加格氏试剂可提供高度模块化，清洁且可扩展的途径，以优良至优异的产率获得各种炔基硫。炔基硫醚的制备证明了该方案的实用性，炔基硫醚特别难以获得或根本无法通过现有方法获得。此外，合成方法还扩展到炔基硒化物的制备。
• Elimination–addition. Part XII. Rates of addition of amines to alkenyl, allenyl, and alkynyl p-tolyl sulphones
  作者：S. T. McDowell、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j29670000351

  日期：——

  Rates of addition of amines to a series of αβ-unsaturated amines have been determined for reactions in ethanol at temperatures between 5 and 45°.

  对于在乙醇中于5至45°的温度下的反应，已经确定了向一系列αβ-不饱和胺中添加胺的速率。
• Armstrong, Elaine M.; Baker, Paul K.; Fraser, Stuart G., Journal of Chemical Research - Part S
  作者：Armstrong, Elaine M.、Baker, Paul K.、Fraser, Stuart G.

  DOI：——

  日期：——
• Shafiee, A.; Toghraie, S.; Aria, F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1305 - 1308
  作者：Shafiee, A.、Toghraie, S.、Aria, F.、Mortezaei-Zandjani, G.

  DOI：——

  日期：——