17β,19-diacetoxy-5β-androstan-3-one | 2026-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β,19-diacetoxy-5β-androstan-3-one
• 英文别名: 17β,19-Dihydroxy-5β-androstan-3-on-diacetat；17β,19-Diacetoxy-3-oxo-5β-androstan
• CAS: 2026-83-7
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: XJLAWHIQDYVBSD-IUAAJVRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β,19-diacetoxy-5β-androstan-3-one 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (5R,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-10-dimethoxymethyl-13-methyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。78. Mitteilung。Anwendung derππ* -induzierten Cyclisierung vonα，β-ungesättigtenγ-二甲氧基甲基酮auf 19-Methoxy-bzw。19-二甲氧基-甾烯酮和二烯酮

  摘要：

  在254 nm处照射19-二甲氧基androst-4-en-17β-ol-3-one乙酸酯（8），得到差向异构体环化产物9（收率20％）和10（收率4％）。类似的转变也用类似的二甲氧基烯酮达到24（25，65％），和二烯酮30（31，72％），并与甲氧基烯酮33（34，30％），和二烯酮35（36，17％）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570633
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基睾酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 17β,19-diacetoxy-5β-androstan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hrycko, Sophia; Morand, Peter; Lee, Florence L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1311 - 1317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroids. CCLXXVIII.¹ Reductions of 19-Substituted Androst-4-en-3-ones and Related Compounds
  作者：L. H. Knox、E. Blossey、H. Carpio、L. Cervantes、P. Crabbé、E. Velarde、J. A. Edwards

  DOI：10.1021/jo01018a019

  日期：1965.7
• Photochemische Reaktionen. 78. Mitteilung. Anwendung der ? ? ?*-induzierten Cyclisierung von ?,?-unges�ttigten ?-Dimethoxymethylketonen auf 19-Methoxy- bzw. 19-Dimethoxy-Steroid-enone und -dienone
  作者：Milan Karva?、Franz Marti、Hansuli Wehrli、Kurt Schaffner、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19740570633

  日期：——

  Irradiation at 254 nm of 19-dimethoxyandrost-4-en-17 β-ol-3-one acetate (8) afforded the epimeric cyclization products 9 (yield 20%) and 10 (4%). Similar transformations were also achieved with the analogous dimethoxy-enone 24 ( 25, 65%), and-dienone 30 ( 31, 72%), and with the methoxy-enone 33 ( 34, 30%), and-dienone 35 ( 36, 17%).

  在254 nm处照射19-二甲氧基androst-4-en-17β-ol-3-one乙酸酯（8），得到差向异构体环化产物9（收率20％）和10（收率4％）。类似的转变也用类似的二甲氧基烯酮达到24（25，65％），和二烯酮30（31，72％），并与甲氧基烯酮33（34，30％），和二烯酮35（36，17％）。
• Hrycko, Sophia; Morand, Peter; Lee, Florence L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1311 - 1317
  作者：Hrycko, Sophia、Morand, Peter、Lee, Florence L.、Gabe, Eric J.

  DOI：——

  日期：——