N-acetyl-sulfanilic acid-(2-hydroxy-anilide) | 328262-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-sulfanilic acid-(2-hydroxy-anilide)
• 英文别名: Essigsaeure-[4-(2-hydroxy-phenylsulfamoyl)-anilid]；N-Acetyl-sulfanilsaeure-(2-hydroxy-anilid)；N-(4-{[(2-hydroxyphenyl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide；N-[4-[(2-hydroxyphenyl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 328262-10-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD00577476
• 分子量: 306.342
• InChiKey: OCSGTUOFPZNBQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-sulfanilic acid-(2-hydroxy-anilide) 在 盐酸 作用下， 生成 3-sulfanilyl-3H-benzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zinner; Herbig, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 693,695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝苯酚 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-acetyl-sulfanilic acid-(2-hydroxy-anilide)
  参考文献：
  名称：

  新型芳基磺胺类化合物的合成和构效关系研究及其对人乳腺癌细胞株的活性

  摘要：

  合成了一系列芳基磺酰胺杂化化合物的结构类似物，并针对三种人乳腺癌细胞系（MCF-7、MDA-MB-231 和 Hs 578T）评估了它们的细胞毒活性。该化合物以N- {4-[(2-羟基-3-甲氧基-5-丙基苯基)氨磺酰基]苯基}乙酰胺（简称化合物7）的化学结构为起始分子，通过电子、疏水和空间修饰设计而成然后指向评估构效关系 (SAR) 研究。从生成的数据中，我们观察到化合物9、10和11（其对芳基磺酰胺的取代基进行了修饰）有效降低了 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞培养物的细胞活力。根据初始数据，我们选择了化合物10和11以进一步研究它们对 MDA-MB-231 细胞的抗增殖和/或细胞毒性特征，我们注意到化合物10是该系列中最有希望的化合物。化合物10促进形态学变化并改变 MDA-MB-231 细胞中细胞周期进程的动力学，从而诱导 G1/S 转换停滞。总之，这些结果表明二氢丁子香

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200831

文献信息

• Sulfonamides with hydroxyphenyl moiety: Synthesis, structure, physicochemical properties, and ability to form complexes with Rh(III) ion
  作者：Małgorzata Gawrońska、Mateusz Kowalik、Joanna Duch、Katarzyna Kazimierczuk、Mariusz Makowski

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115865

  日期：2022.7

  folic acid synthesis and prevention of the growth and reproduction of bacteria. Even though they have been applied in therapy for more than 75 years, sulfonamides are still the drugs of choice for the treatment of various diseases. The aim of this work was to synthesize and characterize two new sulfonamides hydroxyphenyl moiety and investigate their ability to form complexes with Rh(III). The results

  磺胺类药物是第一个成功合成的抗菌药物。磺胺类药物的抗菌作用机制包括竞争性抑制叶酸合成和阻止细菌的生长和繁殖。尽管磺胺类药物在治疗中的应用已超过 75 年，但仍然是治疗各种疾病的首选药物。这项工作的目的是合成和表征两种新的磺酰胺羟苯基部分，并研究它们与 Rh(III) 形成复合物的能力。最近的研究结果表明，人们越来越关注将潜在的铂族金属离子配合物作为抗癌和抗菌药物的替代品、有希望的候选物。
• Rubzow; Fedosowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1944, vol. 14, p. 848,854
  作者：Rubzow、Fedosowa

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of 4-Aminobenzenesulfonanilide. I
  作者：G. L. Webster、L. D. Powers

  DOI：10.1021/ja01274a009

  日期：1938.7
• Zinner; Herbig, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 693,695
  作者：Zinner、Herbig

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure‐Activity Relationship Studies of Novel Aryl Sulfonamides and Their Activity against Human Breast Cancer Cell Lines
  作者：Helloana Azevedo‐Barbosa、Guilherme Álvaro Ferreira‐Silva、Bianca Pereira do Vale、Jamie Anthony Hawkes、Marisa Ionta、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1002/cbdv.202200831

  日期：2022.12

  was evaluated against three human breast cancer cell lines (MCF-7, MDA-MB-231 and Hs 578T). The compounds were designed through electronic, hydrophobic and steric modifications using the chemical structure of N-4-[(2-hydroxy-3-methoxy-5-propylphenyl)sulfamoyl]phenyl}acetamide (referred to as compound 7) as a starting point to then assess a structure-activity relationship (SAR) study. From the data

  合成了一系列芳基磺酰胺杂化化合物的结构类似物，并针对三种人乳腺癌细胞系（MCF-7、MDA-MB-231 和 Hs 578T）评估了它们的细胞毒活性。该化合物以N- 4-[(2-羟基-3-甲氧基-5-丙基苯基)氨磺酰基]苯基}乙酰胺（简称化合物7）的化学结构为起始分子，通过电子、疏水和空间修饰设计而成然后指向评估构效关系 (SAR) 研究。从生成的数据中，我们观察到化合物9、10和11（其对芳基磺酰胺的取代基进行了修饰）有效降低了 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞培养物的细胞活力。根据初始数据，我们选择了化合物10和11以进一步研究它们对 MDA-MB-231 细胞的抗增殖和/或细胞毒性特征，我们注意到化合物10是该系列中最有希望的化合物。化合物10促进形态学变化并改变 MDA-MB-231 细胞中细胞周期进程的动力学，从而诱导 G1/S 转换停滞。总之，这些结果表明二氢丁子香