tert-butyl N-(3-bromoprop-2-ynyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate | 1043906-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(3-bromoprop-2-ynyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• CAS: 1043906-43-9
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₄S
• 分子量: 388.282
• InChiKey: JDRBGRGLJXKZHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-呋喃硼酸 、 tert-butyl N-(3-bromoprop-2-ynyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到tert-butyl N-[3-(furan-3-yl)prop-2-ynyl]-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联高效合成单取代3-炔基呋喃

  摘要：

  描述了通过 3-呋喃基硼酸与取代的溴乙炔的 Suzuki 偶联反应方便地合成单取代的 3-炔基-呋喃。从不含相对酸性质子的底物中，可以以 50-89% 的产率获得内部炔烃产物。我们的协议有望在结构相关的天然产物的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072576
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl prop-2-yn-1-yl(tosyl)carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到tert-butyl N-(3-bromoprop-2-ynyl)-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联高效合成单取代3-炔基呋喃

  摘要：

  描述了通过 3-呋喃基硼酸与取代的溴乙炔的 Suzuki 偶联反应方便地合成单取代的 3-炔基-呋喃。从不含相对酸性质子的底物中，可以以 50-89% 的产率获得内部炔烃产物。我们的协议有望在结构相关的天然产物的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072576

文献信息

• Efficient Synthesis of Monosubstituted 3-Alkynylfurans via Suzuki Coupling
  作者：Zhong Li、Hongbin Zhai、Xiaobao Yang、Li Zhu、Yuedong Zhou

  DOI：10.1055/s-2008-1072576

  日期：2008.6

  A convenient synthesis of monosubstituted 3-alkynyl-furans by Suzuki coupling reaction of 3-furanylboronic acid with substituted acetylene bromides is described. The internal alkyne products were attainable in 50-89% yields from substrates free of relatively acidic protons. Our protocol is expected to find applications in the synthesis of structurally related natural products.

  描述了通过 3-呋喃基硼酸与取代的溴乙炔的 Suzuki 偶联反应方便地合成单取代的 3-炔基-呋喃。从不含相对酸性质子的底物中，可以以 50-89% 的产率获得内部炔烃产物。我们的协议有望在结构相关的天然产物的合成中找到应用。