N-(4-{[(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide | 349626-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-{[(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-sulfanilic acid-(6-methoxy-benzothiazol-2-ylamide)；N-Acetyl-sulfanilsaeure-(6-methoxy-benzothiazol-2-ylamid)；N-[4-(6-Methoxy-benzothiazol-2-ylsulfamoyl)-phenyl]-acetamide；N-[4-[(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 349626-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄S₂
• 分子量: 377.445
• InChiKey: HCNNOCKFPVJTGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-{[(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-amino-N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  稠合杂环MLKL抑制剂的设计、合成及其抗坏死性凋亡活性

  摘要：

  坏死性凋亡是程序性细胞死亡 (PCD) 的一种重要形式，由死亡受体介导且独立于 caspase 蛋白水解酶。混合谱系激酶结构域样（MLKL）是坏死性凋亡的最终效应器，在坏死性凋亡的执行中发挥着不可替代的作用。然而，MLKL抑制剂的研究还处于起步阶段。 Necrosulfonamide (NSA) 是一种早期发现的共价 MLKL 抑制剂，具有中等抗坏死性凋亡活性和尚未广泛披露的构效关系 (SAR)。在本研究中，在保留共价基序的情况下，我们旨在通过引入末端稠合杂环并同时揭示部分的SAR来提高活性。结果，化合物 和 通过与 MLKL 共价结合而在类似物中表现出最佳的抗坏死性凋亡活性（EC = 148.4 和 595.9 nM）。特区政府的成立也是为了指导该领域的进一步结构优化。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2024.117659
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以75.6%的产率得到N-(4-{[(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]sulfonyl}phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸磷酸酶1B抑制具有降血糖活性的2-芳基磺酰基氨基苯并噻唑小文库的合成，体外及计算研究

  摘要：

  2- arylsulfonylaminobenzothiazole衍生物1 - 27中使用一步反应来制备。评价了化合物对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的体外抑制活性。化合物4和16是PTP-1B的快速可逆（混合型）抑制剂，IC 50值在低微摩尔范围内。活性最高的化合物（4和16）停靠在PTP-1B的晶体结构中。对接结果表明，两种化合物中的硝基基团与催化氨基酸残基Arg 221和Ser 216之间潜在的氢键相互作用。在2型糖尿病大鼠模型中评估了这两种化合物的体内降血糖活性，显示血浆药物显着降低胃内给药后7小时内的葡萄糖浓度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.042

文献信息

• Synthesis, in vitro and computational studies of protein tyrosine phosphatase 1B inhibition of a small library of 2-arylsulfonylaminobenzothiazoles with antihyperglycemic activity
  作者：Gabriel Navarrete-Vazquez、Paolo Paoli、Ismael León-Rivera、Rafael Villalobos-Molina、Jose Luis Medina-Franco、Rolffy Ortiz-Andrade、Samuel Estrada-Soto、Guido Camici、Daniel Diaz-Coutiño、Itzell Gallardo-Ortiz、Karina Martinez-Mayorga、Hermenegilda Moreno-Díaz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.042

  日期：2009.5

  interactions between the nitro group in both compounds and the catalytic amino acid residues Arg 221 and Ser 216. Both compounds were evaluated for their in vivo antihyperglycemic activity in a type 2 diabetes mellitus rat model, showing significant lowering of plasma glucose concentration, during the 7 h post-intragastric administration.

  2- arylsulfonylaminobenzothiazole衍生物1 - 27中使用一步反应来制备。评价了化合物对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的体外抑制活性。化合物4和16是PTP-1B的快速可逆（混合型）抑制剂，IC 50值在低微摩尔范围内。活性最高的化合物（4和16）停靠在PTP-1B的晶体结构中。对接结果表明，两种化合物中的硝基基团与催化氨基酸残基Arg 221和Ser 216之间潜在的氢键相互作用。在2型糖尿病大鼠模型中评估了这两种化合物的体内降血糖活性，显示血浆药物显着降低胃内给药后7小时内的葡萄糖浓度。
• Synthesis and antimicrobial studies of new pyridine derivatives
  作者：N. B. Patel、S. N. Agravat

  DOI：10.1007/s10593-010-0432-2

  日期：2009.11

  2-(p-Acetylaminobenzenesulfonylamido)-substituted benzothiazoles were prepared from 2-amino-substituted benzothiazoles and p-acetamidobenzenesulfonyl chloride using a mixture of pyridine and Ac2O, which formed an electrophilic N-acetyl-pyridinium complex facilitating condensation to give the desired products by removal of HCl. 2-[4-(Substituted benzothiazol-2-yl)aminosulfonylanilino]pyridine-3-carboxylic acids (synthesized from 2-chloropyridine-3-carboxylic acid and the corresponding substituted 2-(p-aminobenzenesulfonylamido)benzothiazole in 2-ethoxyethanol using Cu-powder and K2CO3)were then converted to acid chlorides, which on further reaction with piperazine and 4-methoxyphenylpiperazine yielded the corresponding 2-[4-(substituted benzothiazol-2-yl)aminosulfonyl]anilino-3-(piperazinocarbonyl)pyridine and 2-[4-(substituted benzothiazol-2-yl)aminosulfonyl]anilino-3-[(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl-carbonyl]pyridine. The structures of the new compounds have been established on the basis of their elemental analyses as well as IR, H-1 NMR, and mass-spectral data. All the compounds have been screened for antimicrobial activity and found to possess considerable antibacterial activity.
• Synthesis and anticonvulsant activity of sulfonamide derivatives-hydrophobic domain
  作者：Nadeem Siddiqui、Surendra N. Pandeya、Suroor A. Khan、James Stables、Arpana Rana、Mahfuz Alam、Md. Faiz Arshad、Mashooq A. Bhat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.053

  日期：2007.1

  A series of sulphonamide derivatives (1-11) were synthesized in good yield and evaluated for their possible anticonvulsant activity and neurotoxic study. The structures of the synthesized compounds were confirmed on the basis of their spectral data and elemental analysis. Majority of the compounds were active in MES and scPTZ tests. All the compounds were less toxic than the standard drug phenytoin. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tsuda; Fukusima, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1942, vol. 62, p. 64; dtsch. Ref. S. 24
  作者：Tsuda、Fukusima

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and anti-necroptosis activity of fused heterocyclic MLKL inhibitors
  作者：Yining Tang、Chunlin Zhuang

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117659

  日期：2024.3

  anti-necroptosis activity and a structure-activity relationship (SAR) not widely disclosed. In this study, with the covalent motif maintained, we aim to improve the activity by introducing the terminal fused heterocycles and meanwhile revealing the SAR on the part. As a result, compounds and showed the best activity (EC = 148.4 and 595.9 nM) against necroptosis among the analogues by covalently binding

  坏死性凋亡是程序性细胞死亡 (PCD) 的一种重要形式，由死亡受体介导且独立于 caspase 蛋白水解酶。混合谱系激酶结构域样（MLKL）是坏死性凋亡的最终效应器，在坏死性凋亡的执行中发挥着不可替代的作用。然而，MLKL抑制剂的研究还处于起步阶段。 Necrosulfonamide (NSA) 是一种早期发现的共价 MLKL 抑制剂，具有中等抗坏死性凋亡活性和尚未广泛披露的构效关系 (SAR)。在本研究中，在保留共价基序的情况下，我们旨在通过引入末端稠合杂环并同时揭示部分的SAR来提高活性。结果，化合物 和 通过与 MLKL 共价结合而在类似物中表现出最佳的抗坏死性凋亡活性（EC = 148.4 和 595.9 nM）。特区政府的成立也是为了指导该领域的进一步结构优化。