(R)-6-ethylbenzo[1,2-b:5,6-c']difuran-8(6H)-one | 1304528-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-6-ethylbenzo[1,2-b:5,6-c']difuran-8(6H)-one
• 英文别名: (+)-(R)-concentricolide；concentricolide；(R)-concentricolide；(6R)-6-ethyl-6H-furo[3,4-g][1]benzofuran-8-one
• CAS: 1304528-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: NPJOJMUVGGLVJT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  346.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]benzamide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (R)-6-ethylbenzo[1,2-b:5,6-c']difuran-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  同心圆内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种从水杨酸合成 (-)- 和 (+)- 同心圆内酯的实用策略。该方法的关键特征是与醛的顺序芳族锂化和缩合，醛由 L- 或 D-苯丙醇衍生的手性恶唑啉单元引导，用作助剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403604

文献信息

• Synthesis of Chiral Dihydrobenzofurans and Phthalides by Asymmetric Transfer Hydrogenation<i>via</i>Dynamic Kinetic Resolution: A Strategy for Total Synthesis of Daldinins A, B, and C and Concentricolide
  作者：Lizhen Fang、Qinghua Lyu、Chenjuan Lu、Huanhuan Li、Saisai Liu、Lili Han

  DOI：10.1002/adsc.201600333

  日期：2016.10.20

  A versatile and efficient strategy for the total synthesis of the anti‐HIV‐1 agent concentricolide and its analogues daldinins A, B, and C has been established. This strategy offers a mild and facile access to these benzo annulated compounds, bearing multiple stereocenters in good yield with 99% enantiomeric excess (ee) and 93% diastereomeric excess (de) values. Construction of the corresponding syn

  已经建立了一种全面有效的抗HIV-1药剂同心内酯及其类似物daldinins A，B和C的通用合成策略。该策略可轻松，轻松地获得这些苯并环氧基化合物，并具有多个立体中心，且产率高，对映体过量（ee）值为99％，对映体过量（de）值为93％。可以通过动态动力学拆分，通过Noyori的不对称转移氢化一步完成相应的顺式二氢苯并呋喃和邻苯二甲酸酯基团的构建。
• Absolute Configuration of Anti-HIV-1 Agent (−)-Concentricolide: Total Synthesis of (+)-(<i>R</i>)-Concentricolide
  作者：Chih-Wei Chang、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1021/jo2004132

  日期：2011.5.20

  The first enantioselective total synthesis of (+)-(R)-concentricolide, the enantiomer of an anti-HIV-1 agent isolated from Daldinia concentrica, from 2-iodophenol in 7 steps reveals the (S)-configuration for the natural form of the furanophthalide. The key features include an anionic ortho-Fries rearrangement to furnish 3-iodosalicylamide, facile construction of the benzofuran system employing the

  从2-碘苯酚中分7步从（Daldinia concentrica）的抗HIV-1药物的对映异构体（+）-（R）-同心环内酯的第一个对映选择性全合成显示了天然形式的（- ）构型的（S）-构型。呋喃酞。关键功能包括阴离子邻位-弗里斯重排以提供3-碘二十二烷基酰胺，使用串联Sonogashira偶联环化反应的苯并呋喃体系的简便构建，定向邻位金属化以引入丙酰基和CBS还原，从而选择性地建立立体中心。
• 天然产物Daldinin及其类似物的全合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN103936753B

  公开（公告）日：2017-09-26

  本发明涉及一种天然产物Daldinin A,B,C及其类似物通用的、简便有效的不对称全合成方法，在合成手性化合物6‑ethylbenzo[1,2‑b:5,6‑c']difuran‑3,8(2H,6H)‑dione基础上，通过亲核反应在苯并呋喃酮羰基的ɑ位引入不同基团，再用手性还原试剂通过还原反应即可构建出相应的2,3‑二氢苯并呋喃手性中心，完成该类化合物的不对称全合成,该路线也可通过对化合物A的还原消除反应，得到光学纯的炭球菌素及类似物，且不受在构建苯并呋喃环反应中苯肽内酯上烷基侧链发生外消旋化的影响。本合成方法设计简便可靠，反应条件温和，适合于大量制备，同时该路线具有很好的通用性，该法尤其对构建以含手性官能团的二氢苯并呋喃和苯并呋喃酮内酯为母体的化合物的不对称全合成具有重要意义。
• Concentricolide and its derivatives, process for preparing them, pharmaceutical composition comprising the same and its use
  申请人：Liu Jikai

  公开号：US20070155830A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The present invention relates to concentricolide and its derivatives, a method for the preparation of the compound and its derivatives, a pharmaceutical composition containing concentricolide and its derivatives, and use of the compound and its derivatives for the treatment and prevention of infection caused by human immunodeficiency virus (HIV).
• US7659308B2
  申请人：——

  公开号：US7659308B2

  公开（公告）日：2010-02-09