(+)-(R)-2-bromoconcentricolide | 1300713-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+)-(R)-2-bromoconcentricolide
• 英文别名: (6R)-2-bromo-6-ethyl-6H-furo[3,4-g][1]benzofuran-8-one
• CAS: 1300713-53-4
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: AYVUAPDQFTXEKA-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-2-bromoconcentricolide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(R)-6-ethylbenzo[1,2-b:5,6-c']difuran-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  抗HIV-1药剂（-）-同心奈德的绝对配置：（+）-（R）-同心奈德的全合成

  摘要：

  从2-碘苯酚中分7步从（Daldinia concentrica）的抗HIV-1药物的对映异构体（+）-（R）-同心环内酯的第一个对映选择性全合成显示了天然形式的（- ）构型的（S）-构型。呋喃酞。关键功能包括阴离子邻位-弗里斯重排以提供3-碘二十二烷基酰胺，使用串联Sonogashira偶联环化反应的苯并呋喃体系的简便构建，定向邻位金属化以引入丙酰基和CBS还原，从而选择性地建立立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo2004132
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylconcentricolide 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-bromoconcentricolide 、 (+)-(R)-2-bromoconcentricolide
  参考文献：
  名称：

  抗HIV-1药剂（-）-同心奈德的绝对配置：（+）-（R）-同心奈德的全合成

  摘要：

  从2-碘苯酚中分7步从（Daldinia concentrica）的抗HIV-1药物的对映异构体（+）-（R）-同心环内酯的第一个对映选择性全合成显示了天然形式的（- ）构型的（S）-构型。呋喃酞。关键功能包括阴离子邻位-弗里斯重排以提供3-碘二十二烷基酰胺，使用串联Sonogashira偶联环化反应的苯并呋喃体系的简便构建，定向邻位金属化以引入丙酰基和CBS还原，从而选择性地建立立体中心。

  DOI：

  10.1021/jo2004132