3-(1,5-dimethyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine | 120241-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,5-dimethyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-3-(pyridin-3-yl)-1,2,4-triazole；1,5-Dimethyl-3-(3-pyridyl)-1,2,4-triazole；3-(1,5-dimethyl-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
• CAS: 120241-73-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: UNENSADGMXBUQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  374.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,5-dimethyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine 生成 1,5-Dimethyl-3-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydro-3-pyridyl)-1,2,4-triazole, fumarate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazole and tetrazole substituted piperidine or

  摘要：

  本发明涉及以下式的新化合物，其中虚线表示可选键：##STR1##其中“het”表示一个五元杂环，可能包括1或2个双键和1-4个从氮、氧或硫中选择的杂原子，但“het”不能表示1,2,4-或1,3,4-噁二唑；R.sup.1选择自氢、较低的烷基，可选地取代为苯基，苯基可能被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代，或者是一个基团R.sup.6--CO--NH--CH.sub.2--或R.sup.6--O--CO--，其中R.sup.6是较低的烷基、支链或直链，或者是可选地取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基的苯基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，各自代表氢、较低的烷基、环烷基（3-6个碳原子）、较低的烯基、较低的烷二烯基、较低的炔基，可选地取代为羟基、卤素或苯基，其中苯基可能被卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基或较低的烷氧基取代；R.sup.2和R.sup.3还可以分别选择三氟甲基或可选地取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基的苯基，或者R.sup.2和R.sup.3可以分别是一个基团OR.sup.7或SR.sup.7，其中R.sup.7定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”包括2个或更多个碳原子，则R.sup.4和R.sup.5相同或不同，各自定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”只包括一个碳原子，则在杂环上只有一个取代基R.sup.4，R.sup.4定义为R.sup.2或R.sup.3，以及其单独的立体异构体和药学上可接受的酸盐。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，新的中间体，含有相同化合物的药物组合物，以及通过给予式I化合物的非毒性有效量来治疗由乙酰胆碱（AcCh）或肌碱系统功能障碍引起的疾病的方法。

  公开号：

  US04866077A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl nicotino-amidrazone 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1,5-dimethyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazole and tetrazole substituted piperidine or

  摘要：

  本发明涉及以下式的新化合物，其中虚线表示可选键：##STR1##其中“het”表示一个五元杂环，可能包括1或2个双键和1-4个从氮、氧或硫中选择的杂原子，但“het”不能表示1,2,4-或1,3,4-噁二唑；R.sup.1选择自氢、较低的烷基，可选地取代为苯基，苯基可能被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代，或者是一个基团R.sup.6--CO--NH--CH.sub.2--或R.sup.6--O--CO--，其中R.sup.6是较低的烷基、支链或直链，或者是可选地取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基的苯基；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，各自代表氢、较低的烷基、环烷基（3-6个碳原子）、较低的烯基、较低的烷二烯基、较低的炔基，可选地取代为羟基、卤素或苯基，其中苯基可能被卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基或较低的烷氧基取代；R.sup.2和R.sup.3还可以分别选择三氟甲基或可选地取代为卤素、三氟甲基、较低的烷基、羟基、较低的烷氧基或较低的酰氧基的苯基，或者R.sup.2和R.sup.3可以分别是一个基团OR.sup.7或SR.sup.7，其中R.sup.7定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”包括2个或更多个碳原子，则R.sup.4和R.sup.5相同或不同，各自定义为R.sup.2或R.sup.3，如果“het”只包括一个碳原子，则在杂环上只有一个取代基R.sup.4，R.sup.4定义为R.sup.2或R.sup.3，以及其单独的立体异构体和药学上可接受的酸盐。此外，本发明还涉及制备式I化合物的方法，新的中间体，含有相同化合物的药物组合物，以及通过给予式I化合物的非毒性有效量来治疗由乙酰胆碱（AcCh）或肌碱系统功能障碍引起的疾病的方法。

  公开号：

  US04866077A1

文献信息

• Synthesis of 1-Methyl-5-(pyrazol-3- and -5-yl- and 1, 2, 4-triazol-3- and 5-yl)-1, 2, 3, 6-tetrahydropyridine Derivatives and Their Evaluation as Muscarinic Receptor Ligands
  作者：Maria Rosaria Del Giudice、Carlo Mustazza、Anna Borioni、Franco Gatta、Khosrow Tayebati、Francesco Amenta、Paolo Tucci、Stefano Pieretti

  DOI：10.1002/ardp.200390013

  日期：2003.6

  A series of 1‐methyl‐5‐(pyrazol‐3‐ and ‐5‐yl‐ and 1, 2, 4‐triazol‐3‐ and 5‐yl)‐1, 2, 3, 6‐tetrahydropyridine derivatives structurally related to arecoline were synthesized and evaluated on M1, M2, and M3 muscarinic receptors using [3H] pirenzepine and [3H] NMS as ligands. The binding affinity depended on the position and size of the substituents. The most interesting compounds were further evaluated

  一系列1-甲基-5-（吡唑-3-和-5-基-和1、2、4-三唑-3-和5-基）-1、2、3、6-四氢吡啶衍生物使用 [3H] 哌仑西平和 [3H] NMS 作为配体，合成并在 M1、M2 和 M3 毒蕈碱受体上评估槟榔碱。结合亲和力取决于替代物的位置和大小。在离体器官和体内胆碱能副作用的功能研究中进一步评估了最有趣的化合物。化合物5l和6i在体外具有良好的M1和M3拮抗特性并且在体内没有胆碱能副作用。
• Heterocyclic compounds
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0296721A2

  公开（公告）日：1988-12-28

  Heterocyclic compounds of the following formula: wherein the dotted line designates an optional bond, and "het", R¹, R², R³, R⁴ and R⁵ are as defined in Claim 1, as well as individual stereo isomers and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are new and described as having potent acetylcholine (AcCh) agonist activity, indicating utility in the treatment of diseases caused by reduced function of AcCh in the brain. Pharmaceutical compositions containing a compound of Formula I, and methods for the preparation of the said novel compounds are likewise described.

  下式的杂环化合物： 其中虚线表示任选键，"het"、R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 如权利要求 1 所定义、 以及它们的单个立体异构体和药学上可接受的酸加成盐都是新的，并被描述为具有强效乙酰胆碱（AcCh）激动剂活性，表明可用于治疗因大脑中AcCh功能降低而引起的疾病。 同样还描述了含有式 I 化合物的药物组合物以及制备上述新型化合物的方法。
• New Cephalosporin Antibiotics with 3-Triazolylpyridiniummethyl Substituents.
  作者：KWAN YOUNG CHANG、SOON HO KWON、GHILSOO NAM、JAE HONG SEO、SUNG HOON KIM、KYUNG IL CHOI、JOONG HYUP KIM、DEOK-CHAN HA

  DOI：10.7164/antibiotics.54.460

  日期：——
• US4866077A
  申请人：——

  公开号：US4866077A

  公开（公告）日：1989-09-12
• US4925858A
  申请人：——

  公开号：US4925858A

  公开（公告）日：1990-05-15