pent-4-enal oxime | 73737-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: pent-4-enal oxime
• 英文别名: N-pent-4-enylidenehydroxylamine
• CAS: 73737-62-9
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: BASKYLRABJPVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enal oxime 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-Penten-hydroximsaeurechlorid
  参考文献：
  名称：

  自然界中的硒代葡萄糖苷：事实还是神话？

  摘要：

  摘要 已鉴定出Stanley pinnata 中的硫代葡萄糖苷。3-丁烯基-和2-羟基-3-丁烯基-硫代葡萄糖苷是主要成分，通过酶水解产生3-丁烯基异硫氰酸酯和5-乙烯基-2-恶唑烷硫酮。合成了这些的硒类似物。在高硒浓度 (100 ppm) 的水培中生长的耐硒物种 S. pinnata 中，显示存在痕量的 3-丁烯基硒代芥子油苷。在以较低、更正常的硒浓度种植的植物中无法检测到这种化合物。在 Lepidium sativum（花园水芹）中未发现硒代葡萄糖苷。之前关于Armoracia lapathifolia（辣根）的sinigrin 部分中存在硒的报告无法得到证实。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)83010-3
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 Lindlar's catalyst 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pent-4-enal oxime
  参考文献：
  名称：

  [3,4- 3 H] but-3-enylglucosinolate（甘蓝型油菜）从[3,4- 3 H] but-3-enylglucosinolate的（R）-2-羟基丁-3-烯基芥子油苷（progoitrin）的生物合成

  摘要：

  描述了[3,4- 3 H]丁-3-烯基芥子油苷的合成，并讨论了其在（R）-2-羟基丁-3-烯基芥子油苷生物合成中的作用。这是首次合成了放射性标记的3- -3-基氨基芥子油苷，并证明了其掺入（R）-2-羟基丁-3-基氨基芥子油苷。

  DOI：

  10.1039/p19900001909

文献信息

• Copper-Catalyzed β-Lactam Formation Initiated by 1,3-Azaprotio Transfer of Oximes and Methyl Propiolate
  作者：Zhenjie Qi、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01937

  日期：2021.8.6

  A copper(II)-catalyzed protocol to construct trans-configured β-lactams and spirocyclic β-lactams from oximes and methyl propiolate has been developed, which features excellent substrate flexibility and diastereoselectivity (up to >99:1 dr). In situ FT-IR mechanistic experiments support that ketene species might be involved in the formation of β-lactams.

  已经开发了一种铜 (II) 催化的协议，用于从肟和丙炔酸甲酯构建反式配置的β-内酰胺和螺环 β-内酰胺，其具有出色的底物灵活性和非对映选择性（高达 >99:1 dr）。原位 FT-IR 机械实验支持乙烯酮物质可能参与 β-内酰胺的形成。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Thioimidate N-Oxides: Access to α-Alkenyl- and α-Aryl-Functionalized Cyclic Nitrones
  作者：Julie Schleiss、Patrick Rollin、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/anie.200905188

  日期：2010.1.12

  Surprisingly useful are thioimidate N‐oxides in the preparation of aryl‐ and vinyl‐substituted cyclic ketonitrones through the Liebeskind–Srogl reaction. This novel synthetic approach appears to be efficient and have a broad scope (see scheme).

  通过Liebeskind-Srogl反应制备芳基和乙烯基取代的环酮硝基的硫代亚氨酸N-氧化物令人惊讶地有用。这种新颖的合成方法似乎是有效的并且具有广泛的范围（请参阅方案）。
• Selenoglucosinolates in nature: Fact or myth?
  作者：Finn Bertelsen、Gunnar Gissel-Nielsen、Anders Ki˦r、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83010-3

  日期：1988.1

  5-vinyl-2-oxazolidinethione on enzymatic hydrolysis. The selenium analogues of these were synthesized. In the selenium-tolerant species S. pinnata , grown in water-culture in high selenium concentrations (100 ppm), trace amounts of 3-butenylselenoglucosinolate were shown to be present. This compound could not be detected in plants raised in lower, more normal selenium concentrations. No selenoglucosinolate

  摘要 已鉴定出Stanley pinnata 中的硫代葡萄糖苷。3-丁烯基-和2-羟基-3-丁烯基-硫代葡萄糖苷是主要成分，通过酶水解产生3-丁烯基异硫氰酸酯和5-乙烯基-2-恶唑烷硫酮。合成了这些的硒类似物。在高硒浓度 (100 ppm) 的水培中生长的耐硒物种 S. pinnata 中，显示存在痕量的 3-丁烯基硒代芥子油苷。在以较低、更正常的硒浓度种植的植物中无法检测到这种化合物。在 Lepidium sativum（花园水芹）中未发现硒代葡萄糖苷。之前关于Armoracia lapathifolia（辣根）的sinigrin 部分中存在硒的报告无法得到证实。
• The regiochemistry of intramolecular n-alkenylnitrone additions: preparative and mechanistic implications
  作者：Wolfgang Oppolzer、Samuel Siles、Roger L. Snowden、Bartholomeus H. Bakker、Martin Petrzilka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86596-5

  日期：——

  The opposite regiochemistry, observed for the reactions 7a → 8a and 7d → 8d, as compared with additions 7b → 9b, 7c → 9c and 7e → 9e, supports the hypothesis that in the transition state of nitrone-olefin additions the new C,C bond is more advanced than the C,0, bond. Further examples show the superimposition of substituent effects on this intramolecular control.

  与添加物7b→9b，7c→9c和7e→9e相比，在反应7a→8a和7d→8d中观察到相反的区域化学，支持以下假设：在硝基烯烃添加的过渡态中，新的C，C键比C，0键更高级。进一步的实例显示取代基作用在该分子内对照上的叠加。
• Directing-Group-Free Palladium-Catalyzed C–H Arylation of Aldoxime Using Oxime’s Umpolung Properties
  作者：Kosaku Tanaka、Yoshimitsu Hashimoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03387

  日期：2022.12.16

  Alkyl aldoximes without a directing group undergo palladium-catalyzed C–H arylation with aryl bromides to afford alkyl aryl ketoximes in moderate to high yields. The reaction of electron-rich aryl bromides and linear oximes proceeded to afford the coupling products in up to 98% yield. This reaction has broad scope and excellent functional group tolerance. Although reactions using hydroxyl oximes as

  没有导向基团的烷基醛肟与芳基溴进行钯催化的 C-H 芳基化反应，以中高收率得到烷基芳基酮肟。富电子芳基溴化物和线性肟的反应继续进行，以高达 98% 的收率提供偶联产物。该反应具有广泛的范围和优异的官能团耐受性。尽管使用羟基肟作为亲核试剂的反应通常在氧原子上进行，但该反应通过利用肟的反极性和 Pd 反应性，选择性地在肟碳上进行。