N-tosylbenzamide-2,3,4,5,6-d5 | 1267588-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosylbenzamide-2,3,4,5,6-d5
• 英文别名: N-Ts-benzamide-d₅
• CAS: 1267588-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃S
• 分子量: 280.288
• InChiKey: SGJFNRQZMRIAJP-VIQYUKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosylbenzamide-2,3,4,5,6-d5 、 富马酸二乙酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhodium catalyzed C–H olefination of N-benzoylsulfonamides with internal alkenes

  摘要：

  通过双重铑催化的C–H烯化反应，将N-苯酰磺酰胺与内部烯烃进行环化，接着形成C–N键。这一反应过程中形成了N-取代的四价中心，从而高效地合成了一系列3,3-二取代的异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1039/c2cc16963k
• 作为产物：
  描述：

  氘代苯甲酸 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到N-tosylbenzamide-2,3,4,5,6-d5
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）/ Cu（II）催化的以空气为末端氧化剂的（E）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮的区域和立体选择性合成

  摘要：

  据报道，通过Pd（II）/ Cu（II）催化的酰胺与苯乙烯之间的一锅CC-C / C-N键形成序列的区域和立体选择性合成（E）-3-芳基亚甲基异吲哚啉-1-酮。在温和的好氧条件下，使用易得的起始原料，该方法可以轻松，快速地获得各种化合物，并具有良好的官能团耐受性，高选择性和高效率。从该方法获得的产物的进一步精制使得马兜铃内酰胺和吲哚异喹啉酮生物碱的合成非常短而有效。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03409

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed allenylation and sequential annulation of <i>N</i>-tosylbenzamides with propargyl alcohols
  作者：Shreemoyee Kumar、Akshay M. Nair、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d1cc01768c

  日期：——

  We hereby report Ru(II)-catalyzed C(sp2)–H allenylation of N-tosylbenzamides to access multi-substituted allenylamides. Furthermore, the allenylamides were converted to the corresponding isoquinolone derivatives via base mediated annulation. The current protocol features low catalyst loading, mild reaction conditions, high functional group compatibility and desired scalability. The unique functionality

  我们在此报告了 Ru( II ) 催化的N-甲苯磺酰苯甲酰胺的C(sp 2 )–H 烯丙基化以获得多取代的烯丙基酰胺。此外，通过碱介导的环化将丙二烯基酰胺转化为相应的异喹诺酮衍生物。目前的协议具有催化剂负载低、反应条件温和、官能团兼容性高和所需的可扩展性等特点。所提供的丙二烯的独特功能允许进一步转换以扩展协议的实用性。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Isoindolinones via Amide-Directed Addition of Aromatic C-H Bonds to Aldimines
  作者：Hiroki Miura、Yuriko Kimura、Sachie Terajima、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/ejoc.201801755

  日期：2019.5.8

  Straightforward Route! [RuCl2(p‐cymene)]2 promoted amide‐directed hydroarylation of aldimines in the presence of a catalytic amount of base gives the corresponding isoindolinone derivatives. A variety of amides and saldimines participated in the present Ru‐catalyzed reaction to furnish the corresponding isoindolinones in moderate to high yield. A variety of amides and aldimines participated in the

  直截了当的路线！[RuCl 2（p- cymene）] 2在催化量的碱存在下促进了醛胺的酰胺基加氢芳基化反应，得到了相应的异吲哚啉酮衍生物。多种酰胺和沙丁胺类药物参与了Ru催化的当前反应，以中等至高收率提供了相应的异吲哚啉酮。多种酰胺和醛亚胺参与了目前的Ru催化反应，以高至高收率提供了相应的异吲哚啉酮。
• Rhodium-Catalyzed Annulation of N-Benzoylsulfonamide with Isocyanide through CH Activation
  作者：Chen Zhu、Weiqing Xie、John R. Falck

  DOI：10.1002/chem.201102475

  日期：2011.11.4

  The first rhodium‐catalyzed annulation of N‐benzoylsulfonamide (1) with isocyanide (2) through CH activation is described. The transformation is broadly compatible with N‐benzoylsulfonamides as well as isocyanides with different electronic properties. From a practical point of view, this method provides the most straightforward approach to a series of 3‐(imino)isoindolinones (3). Ts=4‐toluenesulfonyl

  描述了第一个铑催化的N-苯甲酰磺酰胺( 1 ) 与异氰化物 ( 2 ) 通过C H 活化的环化反应。该转化与N-苯甲酰磺酰胺以及具有不同电子特性的异氰化物广泛兼容。从实用的角度来看，该方法为一系列 3-（亚氨基）异吲哚啉酮 ( 3 )提供了最直接的方法。Ts=4-甲苯磺酰基。
• Rh(III)-Catalyzed Defluorinative [4 + 2] Annulation of <i>N</i>-Sulfonylarylamides with Ethyl 2-Diazo-3,3,3-trifluoropropanoate: Synthesis of 1,3,4-Functionalized Isoquinolines
  作者：Haosheng Li、Mingjing Mei、Lei Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03501

  日期：2022.12.16

  3,3-trifluoropropanoate as a nontraditional two-carbon reaction partner, a Rh(III)-catalyzed defluorinative [4 + 2] annulation for the synthesis of 1,3,4-functionalized isoquinolines was developed. The reaction proceeds by sequential C–H carbenoid insertion, dual C–F bond cleavage/annulation, and N– to O–sulfonyl migration. The resultant products were converted to diverse 1,3,4-trisubstituted isoquinolines

  使用 2-diazo-3,3,3-trifluoropropanoate 作为非传统的双碳反应伙伴，开发了用于合成 1,3,4-功能化异喹啉的 Rh(III) 催化脱氟 [4 + 2] 环化。该反应通过连续的 C-H 类胡萝卜素插入、双 C-F 键断裂/环化以及 N- 到 O- 磺酰基迁移进行。基于新安装的 1-磺酸盐、2-氟官能手柄和/或剩余的酯基序的功能化，将所得产物转化为多种 1,3,4-三取代异喹啉。
• <i>N</i>-Acylsulfonamide Assisted Tandem C−H Olefination/Annulation: Synthesis of Isoindolinones
  作者：Chen Zhu、J. R. Falck

  DOI：10.1021/ol200093f

  日期：2011.3.4

  A tandem C-H olefination/annulation sequence directed by N-acylsulfonamides affords a variety of isoindolinones. This transformation is compatible with aliphatic alkenes as well as conjugated alkenes. Notably, molecular oxygen can be used as the sole, eco-friendly oxidant.