2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanide | 133725-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanide
• 英文别名: (2R,3S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-carbonitrile
• CAS: 133725-26-5
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: XVTSNNNEDFULEQ-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanide 在 phosphate buffer 作用下， 反应 48.0h， 以75%的产率得到(2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)formic acid
  参考文献：
  名称：

  固定化腈水解酶将腈选择性转化为酰胺和羧酸

  摘要：

  使用来自红球菌属的固定化腈水解酶。即使在中性条件下存在酸或碱敏感基团，也可以实现腈的温和选择性水解。该方法适用于各种底物，例如脂族，脂环族，杂环和碳水化合物类腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92623-6
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3S,6R)-3-acetoxy-6-cyano-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2,3-Dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  A mild and simple enzymic conversion of aldono- and aldurononitriles into the corresponding amides and/or carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00063a048

文献信息

• Selective transformation of nitriles into amides and carboxylic acids by an immobilized nitrilase
  作者：Norbert Klempier、Anna de Raadt、Kurt Faber、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92623-6

  日期：1991.1

  Using an immobilized nitrilase from Rhodococcus sp. mild and selective hydrolysis of nitriles can be achieved even in the presence of acid or base sensitive groups under neutral conditions. This method is applicable to a broad range of substrates as exemplified by aliphatic, alicyclic, heterocyclic and carbohydrate type nitriles.

  使用来自红球菌属的固定化腈水解酶。即使在中性条件下存在酸或碱敏感基团，也可以实现腈的温和选择性水解。该方法适用于各种底物，例如脂族，脂环族，杂环和碳水化合物类腈。
• Thermal C-glycosylation of d-glucal with trimethylsilyl cyanide
  作者：Masahiko Hayashi、Hirotoshi Kawabata、Kazutoshi Inoue

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00302-x

  日期：2000.3

  The treatment of 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal and unprotected D-glucal with trimethylsilyl cyanide, under thermal conditions in the absence of catalyst, afforded the corresponding 2,3-unsaturated glycosyl cyanides in high yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A mild and simple enzymic conversion of aldono- and aldurononitriles into the corresponding amides and/or carboxylic acids
  作者：Anna de Raadt、Herfried Griengl、Norbert Klempier、Arnold E. Stuetz

  DOI：10.1021/jo00063a048

  日期：1993.5