1-(p-tolylsulfonyl)-3,4-di-tert-butylpyrrole | 130826-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolylsulfonyl)-3,4-di-tert-butylpyrrole
• 英文别名: N-tosyl-3,4-di-t-butylpyrrole；3,4-di-t-butyl-N-tosylpyrrole；3,4-ditert-butyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 130826-16-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂S
• 分子量: 333.495
• InChiKey: FJDPEBWRZGRGSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-tolylsulfonyl)-3,4-di-tert-butylpyrrole 在 alkali 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到3,4-di-t-butylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 3,4-dl-t-butylfuran, pyrrole, and selenophene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97652-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-tert-butylthiophene 1-oxide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(p-tolylsulfonyl)-3,4-di-tert-butylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  单环噻吩、3,4-二叔丁基噻吩的硫亚胺、砜二亚胺和亚砜亚胺衍生物的合成和结构

  摘要：

  3,4-二叔丁基噻吩 (6a) 与 N-[(对甲苯磺酰基) 亚氨基]-苯基碘烷 (TsN=IPh) 在 Cu(MeCN)4PF6 存在下在 MeCN 中在室温下反应提供 3, 4-二叔丁基-1-[(对甲苯磺酰基)亚氨基]-1,1-二氢噻吩(3b),3,4-二叔丁基-1,1-双[(对甲苯磺酰基)亚氨基]-1,1-二氢噻吩（5a）和1-（对甲苯磺酰基）-3,4-二叔丁基吡咯（7a）为主要产品。使用 20 摩尔量的 6a 得到 3b，产率增加了 61%。用 (CF3CO)2O 或 (CF3SO2)2O 处理 3,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (1a)，然后与 RSO2NH2、ROC(=O)NH2 或 RCONH2 反应，提供一系列 S- 6a 的亚氨基衍生物 (3b,c,e-h)，在亚氨基氮原子上带有吸电子取代基。用CF3CO2H处理S-亚氨基衍生物3f（氮原子上的取代基=COBu）得到氨基锍盐

  DOI：

  10.1002/hc.1052

文献信息

• 1-imino and 1,1-diimino derivatives of 3,4-di-tert-butylthiophene
  作者：Takashi Otani、Yoshiaki Sugihara、Akihiko Ishii、Juzo Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01034-5

  日期：1999.7

  The reaction of 3,4-di-tert-butylthiophene (2) with N-[(p-tolylsulfonyl)imino]-phenyliodinane (TsN=IPh) in the presence of Cu(MeCN)4PF6 in MeCN at room temperature provided 3,4-di-tert-butyl-1-[(p-tolylsulfonyl)imino]-1,1-dihydrothiophene (3), 3,4-di-tert-butyl-1,1-bis[(p-tolylsulfonyl)imino]-1,1-dihydrothiophene (4), and 1-(p-tolylsulfonyl)-3,4-di-tert-butylpyrrole (5) as the principal products. The

  室温下，在Cu（MeCN）4 PF 6存在下，3,4-二叔丁基噻吩（2）与N -[（对甲苯磺酰基）亚氨基]-苯基碘丁烷（TsN = IPh）的反应3,4-二叔丁基-1-[（对甲苯磺酰基）亚氨基] -1,1-二氢噻吩（3），3,4-二叔丁基-1,1-双[（对甲苯磺酰基亚氨基] -1，1-二氢噻吩（4）和1-（对甲苯磺酰基）-3，4-二叔丁基吡咯（5）为主要产物。使用2如果过量，则3的收率更高，为61％。还报告了3和4的X射线晶体学分析结果。
• NAKAYAMA, JUZO;SUGIHARA, YOSHIAKI;TERADA, KAZUMI;CLENNAN, EDWARD L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4473-4476
  作者：NAKAYAMA, JUZO、SUGIHARA, YOSHIAKI、TERADA, KAZUMI、CLENNAN, EDWARD L.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and structures of sulfilimine, sulfone diimine, and sulfoximine derivatives of a monocyclic thiophene, 3,4-di-tert-butylthiophene
  作者：Juzo Nakayama、Takashi Otani、Yoshiaki Sugihara、Yuki Sano、Akihiko Ishii、Akira Sakamoto

  DOI：10.1002/hc.1052

  日期：——

  The reaction of 3,4-di-tert-butylthiophene (6a) with N-[(p-tolylsulfonyl)imino]-phenyliodinane (TsN=IPh) in the presence of Cu(MeCN)4PF6 in MeCN at room temperature provided 3,4-di-tert-butyl-1-[(p-tolylsulfonyl)imino]-1,1-dihydrothiophene (3b),3,4-di-tert-butyl-1,1-bis[(p-tolylsulfonyl)imino]-1,1-dihydrothiophene (5a), and 1-(p-tolylsulfonyl)-3,4-di-tert-butylpyrrole (7a) as the principal products

  3,4-二叔丁基噻吩 (6a) 与 N-[(对甲苯磺酰基) 亚氨基]-苯基碘烷 (TsN=IPh) 在 Cu(MeCN)4PF6 存在下在 MeCN 中在室温下反应提供 3, 4-二叔丁基-1-[(对甲苯磺酰基)亚氨基]-1,1-二氢噻吩(3b),3,4-二叔丁基-1,1-双[(对甲苯磺酰基)亚氨基]-1,1-二氢噻吩（5a）和1-（对甲苯磺酰基）-3,4-二叔丁基吡咯（7a）为主要产品。使用 20 摩尔量的 6a 得到 3b，产率增加了 61%。用 (CF3CO)2O 或 (CF3SO2)2O 处理 3,4-二叔丁基噻吩 1-氧化物 (1a)，然后与 RSO2NH2、ROC(=O)NH2 或 RCONH2 反应，提供一系列 S- 6a 的亚氨基衍生物 (3b,c,e-h)，在亚氨基氮原子上带有吸电子取代基。用CF3CO2H处理S-亚氨基衍生物3f（氮原子上的取代基=COBu）得到氨基锍盐
• Synthesis and characterization of 3,4-dl-t-butylfuran, pyrrole, and selenophene
  作者：Juzo Nakayama、Yoshiaki Sugihara、Kazumi Terada、Edward L. Clennan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97652-4

  日期：1990.1