4-methyl-4'-(3,4-dihydroxyphenylethenyl)-2,2'-bipyridyl | 221147-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4'-(3,4-dihydroxyphenylethenyl)-2,2'-bipyridyl
• 英文别名: 4-[2-(4'-methyl-2,2'-bipyridinyl-4-yl)vinyl]benzene-1,2-diol；4-[2-[2-(4-Methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]ethenyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 221147-91-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: MDWLPZKVILNVNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4'-(3,4-dihydroxyphenylethenyl)-2,2'-bipyridyl 、 1,2-bis(5-hydroxy-3-oxa-1-pentyloxy)benzene ditosylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.5h， 以55.4%的产率得到4-methyl-4'-(2-(6,7,9,10,17,18,20,21-octahydrodibenzo[b,k][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-2-yl)vinyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Ba2+ 和 Sr2+ 在受体中与 18-Crown-6 的竞争性结合，以 1-甲氧基蒽醌类似物作为其他结合位点

  摘要：

  由于其巨大的生物学意义，用于选择性检测碱土金属离子的传感器的开发引起了广泛的研究兴趣。在本文中，我们报道了一种新的 RuII-聚吡啶基-冠-蒽醌复合物的合成、表征和离子结合研究 (5)。研究证实了 BaII、Sr II 和 CaII 离子的选择性结合，与所有其他金属离子相比，KâBaâ2+ > KâSrâ2+ >> KâCaâ2+ 与冠醚部分而非甲氧基蒽醌成分结合，后者是第二个可用且已知的结合位点因为它对我们之前的一份报告中的碱土金属离子的亲和力。已经合成了一种新的 RuII-多吡啶基复合物，它具有两个可能的金属离子结合位点，发现 Ca2+、Sr2+ 和 Ba2+ 选择性地与所有其他碱结合，碱土金属、过渡金属和镧系金属离子。研究还证实这些金属离子仅与 18-crown-6 结合，而不与已知结合碱土金属离子的甲氧基蒽醌部分结合。版权

  DOI：

  10.1002/ejic.201100472
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-methyl-4'-(3,4-dihydroxyphenylethenyl)-2,2'-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  Ba2+ 和 Sr2+ 在受体中与 18-Crown-6 的竞争性结合，以 1-甲氧基蒽醌类似物作为其他结合位点

  摘要：

  由于其巨大的生物学意义，用于选择性检测碱土金属离子的传感器的开发引起了广泛的研究兴趣。在本文中，我们报道了一种新的 RuII-聚吡啶基-冠-蒽醌复合物的合成、表征和离子结合研究 (5)。研究证实了 BaII、Sr II 和 CaII 离子的选择性结合，与所有其他金属离子相比，KâBaâ2+ > KâSrâ2+ >> KâCaâ2+ 与冠醚部分而非甲氧基蒽醌成分结合，后者是第二个可用且已知的结合位点因为它对我们之前的一份报告中的碱土金属离子的亲和力。已经合成了一种新的 RuII-多吡啶基复合物，它具有两个可能的金属离子结合位点，发现 Ca2+、Sr2+ 和 Ba2+ 选择性地与所有其他碱结合，碱土金属、过渡金属和镧系金属离子。研究还证实这些金属离子仅与 18-crown-6 结合，而不与已知结合碱土金属离子的甲氧基蒽醌部分结合。版权

  DOI：

  10.1002/ejic.201100472

文献信息

• Interfacial Electron Transfer Dynamics of Two Newly Synthesized Catecholate Bound Ru ^II Polypyridyl‐Based Sensitizers on TiO ₂ Nanoparticle Surface – A Femtosecond Pump Probe Spectroscopic Study
  作者：Tanmay Banerjee、Sachin Rawalekar、Amitava Das、Hirendra N. Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201100411

  日期：2011.9

  and TiO2 nanoparticles. Femtosecond visible transient absorption spectroscopy has been employed to study interfacial electron transfer (IET) dynamics in the dye–nanoparticle systems to explore the influence of the secondary electron-donating groups on IET dynamics. Electron injection into the conduction band of nanoparticulate TiO2 has been confirmed by detection of the conduction band electrons in

  两种新的儿茶酚结合 RuII-聚吡啶基敏化剂，(2,2'-联吡啶)乙基 3-(4-羟基苯基)-2-[(4'-甲基-2,2'-联吡啶基-4-羰基)氨基]丙酸盐}4-[2-(4'-methyl-2,2'-bipyridinyl-4-yl)vinyl]benzo-1,2-diol)}钌(II)六氟磷酸盐(5)和[(2, 2'-联吡啶)-(4-2,2'-联吡啶-4-基-苯酚)-(4-2-(4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-基)乙烯基}苯-合成并表征了具有二次给电子基团（分别为酪氨酸和苯酚）的 1,2-二醇）] 六氟磷酸钌 (II) (6)。稳态光吸收和发射研究证实了敏化剂和二氧化钛纳米颗粒之间的强耦合。飞秒可见瞬态吸收光谱已被用于研究染料-纳米粒子系统中的界面电子转移 (IET) 动力学，以探索二次给电子基团对 IET 动力学的影响。电子注入纳米颗粒 TiO2 的导带已通过检测 TiO2 中的导带电子
• Photophysical properties of ligand localized excited state in ruthenium(ii) polypyridyl complexes: a combined effect of electron donor–acceptor ligand
  作者：Sandeep Verma、Prasenjit Kar、Amitava Das、Hirendra Nath Ghosh

  DOI：10.1039/c1dt10266d

  日期：——

  the 3MLCT state by the low-emissive 3LLCT state. The emission due to ligand localized CT state (ILCT and LLCT) of complexes 2 and 3 is revealed at 77 K in the form of a new luminescence band which appeared in the 670–760 nm region. The LLCT excited state of complex 3 is populated either via direct photoexcitation in the LLCT absorption band (350–700 nm) or through internal conversion from the photoexcited

  我们已经合成 钌（II）聚吡啶基配合物（1）Ru（II）（bpy）2（L 1），（2）Ru（II）（bpy）2（L 2）和（3）Ru（II）（bpy）（L 1）（L 2）， 在哪里 py = 2,2'-联吡啶，L 1 =4- [2-（4'-甲基-2,2'-联吡啶基-4-基）乙烯基]苯-1,2-二醇）和L 2 =4-（N，N-二甲基氨基-苯基）-（2,2'-联吡啶）通过光吸收和发射研究，研究了配体内电荷转移（ILCT）和配体-配体电荷转移（LLCT）状态。我们的研究表明，L 2中存在给电子-NMe 2官能团和吸电子儿茶酚复合物3的L 1配体中的片段将低能量LLCT激发态引入到原代MLCT态。与配合物1和2相比，叠加的LLCT和MLCT状态在配合物3的光吸收光谱中产生红移和加宽。与配合物1和2在室温下相比，观察到配合物3的发射量子产率极低。这归因于低发射3 LLCT状态对3 MLCT状态的淬灭
• Phenol- and Catechol-Based Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes as Colorimetric Sensors for Fluoride Ions
  作者：D. Amilan Jose、Prasenjit Kar、Debasis Koley、Bishwajit Ganguly、Walter Thiel、Hirendra N. Ghosh、Amitava Das

  DOI：10.1021/ic070165+

  日期：2007.7.1

  We report two ruthenium(II) polypyridyl complexes with pendant phenol/catechol functionality that act as colorimetric sensors for fluoride ions. Experiments have revealed that hydrogen bond formation occurs with a slight excess of fluoride ion. However, in higher [F-], deprotonation of the O-H functionality resulted. Time-dependent (TD-DFT) calculations at the B3LYP/LANL2DZ level have shown that new

  我们报告了两个钌（II）聚吡啶基配合物，具有酚/邻苯二酚侧基功能，可作为氟离子的比色传感器。实验表明，在氟离子稍微过量的情况下会形成氢键。然而，在较高的[F-]中，导致OH官能团的去质子化。B3LYP / LANL2DZ级别的时间相关（TD-DFT）计算表明，与氟离子络合后，新的谱带出现在更长的波长处。它们是混合字符MLCT（dpi（Ru）-> pi *（L1 / bpy）），以及内和配体[pi（L1）-> pi *（bpy）和pi（L1）-> pi *（L1）]过渡。这些络合物还可以作为溶剂-水混合物中氟离子的传感器。
• Sensitization of Nanocrystalline TiO₂ Anchored with Pendant Catechol Functionality Using a New Tetracyanato Ruthenium(II) Polypyridyl Complex
  作者：Prasenjit Kar、Sandeep Verma、Anik Sen、Amitava Das、Bishwajit Ganguly、Hirendra Nath Ghosh

  DOI：10.1021/ic902533x

  日期：2010.5.3

  bound to TiO2 surfaces through the catechol functionality, though 1 has two different types of functionalities (catecholate and cyanato) for binding to TiO2 surfaces. The longer wavelength absorption band tail for 1, bound to TiO2 through the proposed catecholate functionality, could also be explained on the basis of the DFT calculations. Dynamics of the interfacial electron transfer between 1 and TiO2

  我们合成了一种新的具有邻苯二酚侧基功能的光敏钌（II）配合物（K 2 [Ru（CN）4（L）]（1）（L为4- [2-（4'-甲基-2,2' -Bipyridinyl-4-yl）vinyl] phenyl-1,2-diol），用于使用飞秒瞬态吸收光谱研究纳米TiO 2和该Ru（II）配合物的光激发态之间的界面电子转移动力学。吸收和发射研究表明，络合物1在极性不同的溶剂或溶剂混合物中显示出很强的溶剂化行为，我们的稳态吸收研究进一步表明1与TiO 2结合通过儿茶酚功能表面，尽管1具有用于结合的TiO两种不同类型的功能（儿茶酚和氰）2的表面。长波长吸收带尾为1，绑定到的TiO 2通过拟议的儿茶酚的功能，也将DFT计算的基础上进行说明。通过研究可见光和近红外区域中各种波长的动力学，研究了1和TiO 2纳米粒子之间界面电子转移的动力学。电子注入到纳米颗粒二氧化钛的导带2以TiO确认通过检测导带电子的2（[E
• Strongly Coupled Ruthenium−Polypyridyl Complexes for Efficient Electron Injection in Dye-Sensitized Semiconductor Nanoparticles
  作者：G. Ramakrishna、D. Amilan Jose、D. Krishna Kumar、Amitava Das、Dipak K. Palit、Hirendra N. Ghosh

  DOI：10.1021/jp051285a

  日期：2005.8.1

  kinetics of the bleach of the adsorbed dye. It has been fit with a multiexponential function, where approximately 30% of the injected electrons are recombined with a time constant of <2 ps, again indicating large coupling elements for the charge recombination reaction. However, our results have shown relatively long-lived charge separation in the Ru-cat/TiO(2) system as compared to other organic dye-sensitized

  钌-多吡啶基络合物[bis（2,2'-bpy）-（4- [2-（4'-甲基-2,2'-联吡啶基-4-基）乙烯基[苯-1,2-二醇]}六氟磷酸钌（II）（Ru-cat）敏化的TiO（2）纳米粒子已使用飞秒瞬态吸收光谱法在可见光和近红外区域中进行了研究。已经观察到Ru-cat通过其邻苯二酚侧基与TiO（2）纳米颗粒牢固结合。通过瞬态吸收光谱法监测，可以直接检测导带中的电子，吸附的染料的阳离子自由基和染料的漂白剂，从而证实了电子注入。已经观察到单指数和脉冲宽度受限（<100 fs）的电子注入，它的起源可能是Ru-cat分子的非热激发态。该结果有力地表明，由于正向ET反应的耦合元素较大，电子注入与光激发态的热竞争。通过监测阳离子自由基和注入的电子的衰变动力学以及吸附染料的漂白剂的恢复动力学，可以确定反向ET动力学。它具有多指数功能，其中约30％的注入电子以<2 ps的时间常数重新结合，再次表明电荷重组反应需要较大的耦合元件。然而，