methyl (2S,3R)-3-benzoyl-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-furan-2-yl-5-methyloxazolidine-5-carboxylate | 357615-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-benzoyl-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-furan-2-yl-5-methyloxazolidine-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-benzoyl-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-furan-2-yl-5-methyloxazolidine-5-carboxylate；methyl (4S,5R)-3-benzoyl-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylate
• CAS: 357615-94-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₇
• 分子量: 451.476
• InChiKey: SSLNXRAJEFQTBM-KVCNQYIISA-N

物化性质

• 沸点：
  590.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-benzoyl-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-furan-2-yl-5-methyloxazolidine-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 二吡啶硫碳酸酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 2‘-Methyl Taxoids Derived from Baccatin III and 14β-OH-Baccatin III 1,14-Carbonate

  摘要：

  A series of 2'-methyl taxoids were synthesized and essayed for growth inhibition experiments conducted in human ovarian cancer cell line A2780wt and its counterparts A2780cis, A2780tax, and A2780adr, resistant to cisplatin, paclitaxel, and doxorubicin, respectively, to test the effect of this substituent on the antitumor activity. Additional experiments were performed on MCF-7 human breast cancer cell line and MCF7-R resistant to doxorubicin. In several cases these taxoids were more active than paclitaxel showing subnanomolar IC50 values.

  DOI：

  10.1021/jm034146v
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2S,3R)-3-benzoyl-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-furan-2-yl-5-methyloxazolidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1'-叠氮基和1'-氨基-1,3-二氧戊环-4-酮

  摘要：

  通过将1，3-二氧戊环-4-酮的手性烯醇锂加成到醛中而制备的1，3-二氧戊环醇是合适的中间体，用于合成手性三取代的异丝氨酸或三取代的3-羟基-β-内酰胺。特别地，在C-（4）处带有2-呋喃基或苯基取代基的2-甲基-3-（2-呋喃基）异癸二酸甲酯和两个3-甲基-3-羟基-β-内酰胺具有准备好了。（2 - [R，3小号）异丝氨酸的立体化学，和（3 - [R，4小号的是必需的）两个β内酰胺类的立体化学为具有侧链与适当的（2'紫杉烷类似物的合成ř，3 'S）配置。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00173-2

文献信息

• C-2' methylated derivatives of paclitaxel for use as antitumour agents
  申请人：——

  公开号：US20040242674A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Taxane derivatives of formula (I) in which: R is trifluoromethyl, phenyl, 2-furyl, 2-thienyl; R 1 is t-butoxycarbonyl or benzoyl; R 2 is hydroxy; R 3 is hydrogen or, together with R 2 , it forms the residue of a cyclic carbonate of formula: [I] with the proviso that when R3 is hydrogen, R is different from phenyl. Compounds of formula (I) have antitumor activity. 1

  公式（I）的紫杉烷衍生物，其中：R是三氟甲基，苯基，2-呋喃基，2-噻吩基; R1是叔丁氧羰基或苯甲酰基; R2是羟基; R3是氢或与R2一起形成公式的环状碳酸酯残基：[I]，但当R3为氢时，R与苯基不同。化合物公式（I）具有抗肿瘤活性。
• C-2' METHYLATED DERIVATIVES OF PACLITAXEL FOR USE AS ANTITUMOUR AGENTS
  申请人：INDENA S.p.A.

  公开号：EP1423108A1

  公开（公告）日：2004-06-02
• US7153884B2
  申请人：——

  公开号：US7153884B2

  公开（公告）日：2006-12-26
• [EN] C-2' METHYLATED DERIVATIVES OF PACLITAXEL FOR USE AS ANTITUMOUR AGENTS<br/>[FR] DERIVES C-2' METHYLE DE PACLITAXEL A UTILISER COMME AGENTS TUMORAUX
  申请人：INDENA SPA

  公开号：WO2003013503A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  Taxane derivatives of formula (I) in which: R is trifluoromethyl, phenyl, 2-furyl, 2-thienyl; R1 is t-butoxycarbonyl or benzoyl; R¿2? is hydroxy; R3 is hydrogen or, together with R2, it forms the residue of a cyclic carbonate of formula: I I with the proviso that when R3 is hydrogen, R is different from phenyl.Compounds of formula (I) have antitumor activity.